双[(对茴香基)(4-氯苯基)甲基]醚 | 18066-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双[(对茴香基)(4-氯苯基)甲基]醚
• 英文名称: bis[(p-anisyl)(4-chlorophenyl)methyl] ether
• 英文别名: Bis-<(p-methoxy-phenyl)-(p-chlor-phenyl-methyl>-ether；Bis-<(p-chlorphenyl)-(p-methoxyphenyl)-methyl>-ether；1-Chloro-4-[[(4-chlorophenyl)-(4-methoxyphenyl)methoxy]-(4-methoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 18066-85-8
• 化学式: C₂₈H₂₄Cl₂O₃
• 分子量: 479.403
• InChiKey: ADMORFZPVOJBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双[(对茴香基)(4-氯苯基)甲基]醚 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以51%的产率得到4-(4-氯苯甲酰基)苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  无溶剂反应条件下碘催化的芳基取代醚歧化†

  摘要：

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob27267b
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)(4-甲氧基苯基)甲醇 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到双[(对茴香基)(4-氯苯基)甲基]醚
  参考文献：
  名称：

  无溶剂反应条件下碘催化的芳基取代醚歧化†

  摘要：

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob27267b

文献信息

• Rybakova,M.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 2077 - 2078
  作者：Rybakova,M.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lapkin,I.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 1374 - 1377
  作者：Lapkin,I.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-catalyzed disproportionation of aryl-substituted ethers under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.1039/c3ob27267b

  日期：——

  iodine produced triphenylmethane and the corresponding aldehydes and ketones. The electron-donating substituents facilitated the reaction, while the electron-withdrawing groups retarded it; the difference in reactivity is not very high. Such an observation may be in favour of hydride transfer, predominantly from the less electron rich side of the ether with more stable carbocation formation. With the isotopic

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。