5,7-di-tert-butyl-3-(2-methoxyphenyl)-3H-benzofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5,7-di-tert-butyl-3-(2-methoxyphenyl)-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: 5,7-ditert-butyl-3-(2-methoxyphenyl)-3H-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: FOFUWMXDWHFNKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 盐酸 作用下， 以 环丁砜 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,7-di-tert-butyl-3-(2-methoxyphenyl)-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to 2-Amino-3-aryl-3H-benzofurans and their Use as Precursors to 3-Aryl-3H-benzofuran-2-one and 1H-Benzofuro[2,3-b]pyridin-2-one Derivatives

  摘要：

  一种简明的方法已被开发用于基于纳米氰对原位生成的取代邻醌甲醚的迈克尔加成合成2-氨基-3-芳基-3H-苯并呋喃。通过酸水解可以直观地获得3-芳基-3H-苯并呋喃-2-酮，而N-Boc保护的2-氨基-3-芳基-3H-苯并呋喃则顺利发生分子内环化，生成1H-苯并呋喃[2,3-b]吡啶-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44389

文献信息

• Process for the preparation of 3-aryl-benzofuran-2-ones
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1170296B1

  公开（公告）日：2005-07-20
• A Concise Route to 2-Amino-3-aryl-3<i>H</i>-benzofurans and their Use as Precursors to 3-Aryl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one and 1<i>H</i>-Benzofuro[2,3-<i>b</i>]pyridin-2-one Derivatives
  作者：Michèle Gerster、Reto Wicki

  DOI：10.1055/s-2003-44389

  日期：——

  A concise approach to 2-amino-3-aryl-3H-benzofurans based on the Michael addition of NaCN onto in situ generated substituted o-quinone methides has been developed. Straightforward access to 3-aryl-3H-benzofuran-2-ones was achieved upon acidic hydrolysis whereas N-Boc-protected 2-amino-3-aryl-3H-benzofurans underwent smooth intramolecular cyclisation to give 1H-benzofuro[2,3-b]pyridin-2-one derivatives.

  一种简明的方法已被开发用于基于纳米氰对原位生成的取代邻醌甲醚的迈克尔加成合成2-氨基-3-芳基-3H-苯并呋喃。通过酸水解可以直观地获得3-芳基-3H-苯并呋喃-2-酮，而N-Boc保护的2-氨基-3-芳基-3H-苯并呋喃则顺利发生分子内环化，生成1H-苯并呋喃[2,3-b]吡啶-2-酮衍生物。