N-(5-methyl-2-pyridinesulfonyl)(4-methylphenyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(5-methyl-2-pyridinesulfonyl)(4-methylphenyl)aziridine
• 英文别名: 5-Methyl-2-[2-(4-methylphenyl)aziridin-1-yl]sulfonylpyridine；5-methyl-2-[2-(4-methylphenyl)aziridin-1-yl]sulfonylpyridine
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: QENZNZYKYOAXRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 5-methyl-N-(phenyl-λ³-iodaneylidene)pyridine-2-sulfonamide 在 iron(II) triflate 、 喹哪啶酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到N-(5-methyl-2-pyridinesulfonyl)(4-methylphenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed aziridination reactions promoted by an ionic liquid

  摘要：

  基于三氟甲磺酸亚铁、喹啉酸和离子液体的催化体系，能够使用等摩尔量的亚胺碘烷对烯烃进行氮杂环丙烷化反应，得到良好至中等产率的产物。

  DOI：

  10.1039/b813655f

文献信息

• Notable Coordination Effects of 2-Pyridinesulfonamides Leading to Efficient Aziridination and Selective Aziridine Ring Opening
  作者：Hoon Han、Imhyuck Bae、Eun Jeong Yoo、Junseong Lee、Youngkyu Do、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol0481784

  日期：2004.10.1

  We have developed, on the basis of a chelation-strategy, an efficient copper-catalyzed aziridination protocol with the use of 5-methyl-2-pyridinesulfonamide and Phl(OAc)(2). The reaction proceeds smoothly under mild conditions to give aziridines in moderate to good yields in the absence of external ligands or bases. The coordination-assisted approach offers the additional benefits that efficient deprotection of the N-substituent and selective aziridine ring-opening are effectively achieved.
• Iron-catalysed aziridination reactions promoted by an ionic liquid
  作者：Agathe C. Mayer、Anne-Frédérique Salit、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/b813655f

  日期：——

  A catalytic system based on iron(II) triflate, quinaldic acid and an ionic liquid allows the aziridination of olefins with equimolar amounts of iminoiodinane providing products in good to moderate yields.

  基于三氟甲磺酸亚铁、喹啉酸和离子液体的催化体系，能够使用等摩尔量的亚胺碘烷对烯烃进行氮杂环丙烷化反应，得到良好至中等产率的产物。