4-methyl-N-(3,4,4-trimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3,4,4-trimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S
• 分子量: 337.397
• InChiKey: UJGGWBSBICXKFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃 、 4-methyl-N-(3,4,4-trimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-N-(tetrahydro-2H-pyran-2yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  自由基向醌亚胺缩酮的氧化自由基介导加成反应：获得Hemiaminals的方法

  摘要：

  通过在无金属条件下开发通过将醚添加到醌亚胺缩酮（QIKs）的高度区域选择性合成取代的烟酰胺的方法。在氯化四丁基铵和过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）的存在下，QIK与环状和非环状醚有效偶联，得到缩醛。此策略可轻松获得具有高官能团耐受性且产率高至优异的取代的人类薄荷醚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02254
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 作用下， 生成 4-methyl-N-(3,4,4-trimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮与Ar 2 P（O）H的高度化学和区域选择性C–P交叉偶联反应，构建邻氨基三芳基膦衍生物

  摘要：

  通过涉及醌亚胺缩酮（QIK）与Ar 2 P（O）H的C-P交叉偶联反应，并通过Lewis碱催化，已经获得了一种高度化学和区域选择性的方法来构建邻氨基三芳基膦氧化物。该替代方案提供了广泛的底物范围，具有优异的收率（82–95％），并且通过进一步的还原反应以高收率（87–95％）获得了多种邻氨基三芳基膦。此外，该反应可以扩大规模，并完成了一些合成转化，以构建功能化的有机磷。

  DOI：

  10.1039/c9gc00989b

文献信息

• Transition-Metal-Free Regioselective One-Pot Synthesis of Aryl Sulfones from Sodium Sulfinates via Quinone Imine Ketal
  作者：Priyanka Halder、Vivek T. Humne、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02835

  日期：2019.2.1

  regioselective transition-metal-free one-pot synthesis of aryl sulfones via the reactive quinone imine ketal intermediate is demonstrated using easily accessible bench-stable sulfinate salts. A broad range of functionality on p-anisidine substrates as well as sulfinate salts was tolerated under mild reaction conditions to provide the corresponding aryl sulfones in good to excellent yields.

  使用容易获得的台式稳定亚磺酸盐证明了通过反应性醌亚胺缩酮中间体进行新颖，有效且无区域选择性过渡金属的一锅法合成芳基砜。在温和的反应条件下，对-茴香胺底物以及亚磺酸盐具有宽泛的官能度，从而能够以良好至极好的收率提供相应的芳基砜。
• 选择性化学合成双齿配体邻位胺基三芳基磷 衍生物的方法
  申请人：曲靖师范学院

  公开号：CN109851636B

  公开（公告）日：2021-07-06

  一种选择性化学合成双齿配体邻位胺基三芳基磷衍生物的方法，以醌亚胺单缩酮(QIKs)1和二芳基磷氧（Ar2P(O)H）2为初始原料，在乙醇为反应介质，碳酸铯为路易斯碱催化剂50 oC条件下反应，得到一系列结构新颖具有双齿结构邻位胺基三芳基磷氧化合物3；紧接着，在氯硅烷（HSiCl3）和三乙胺（Et3N）甲苯为反应介质100 oC氮气保护条件下得到具有双齿结构邻位胺基三芳基磷化合物4。反应具有高度化学选择性和区域选择性，产物收率高；反应底物范围广，官能团兼容性强。两类产品结构中都含有与过渡金属高度配位的双齿氮磷位点，能够进一步应用于有机合成催化反应中。
• Nondirected, Site-Selective Arylation of Quinone Imine Ketals Derived from Arylamines: One-Pot Access to <i>meta</i>-Substituted Anilines
  作者：Neha Taneja、Pragya Sharma、Naveen Yadav、Dulal Musib、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02181

  日期：2023.8.18

  Herein, we develop a metal-free, nondirected, site-selective, one-pot approach to meta-arylation of arylamines. This Brønsted acid-catalyzed, direct C–C bond formation offers a broad substrate scope and scalability and creates the ideal conditions for overriding the conventional site-selectivity to furnish meta-substituted anilines. Additionally, the protocol applies to the meta-allylation of anilines

  在此，我们开发了一种无金属、非定向、位点选择性、一锅法来进行芳基胺的间芳基化。这种布朗斯台德酸催化的直接 C-C 键形成提供了广泛的底物范围和可扩展性，并为超越传统的位点选择性以提供间位取代的苯胺创造了理想的条件。此外，该方案适用于苯胺的间位烯丙基化，并已扩展到提供药用特殊芳基化二胺和密集官能化苯胺的后期功能化和合成。控制实验和密度泛函理论研究为所提出的机制和选择性提供了证据。
• Oxidative Radical-Mediated Addition of Ethers to Quinone Imine Ketals: An Access to Hemiaminals
  作者：Satish G. More、Rohit B. Kamble、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02254

  日期：2021.2.5

  synthesis of substituted hemiaminal via addition of ethers to quinone imine ketals (QIKs) has been developed under metal-free conditions. In the presence of tetrabutylammonium chloride and potassium persulfate (K2S2O8), QIKs couple efficiently with cyclic and acyclic ethers to give hemiaminals. This strategy offers an easy access to substituted hemiaminal ethers with high functional group tolerance in good

  通过在无金属条件下开发通过将醚添加到醌亚胺缩酮（QIKs）的高度区域选择性合成取代的烟酰胺的方法。在氯化四丁基铵和过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）的存在下，QIK与环状和非环状醚有效偶联，得到缩醛。此策略可轻松获得具有高官能团耐受性且产率高至优异的取代的人类薄荷醚。
• Highly chemo- and regioselective C–P cross-coupling reaction of quinone imine ketals with Ar₂P(O)H to construct <i>ortho</i>-amino triarylphosphine derivatives
  作者：Teng Liu、Yongqin Li、Feixiang Cheng、Xianfu Shen、Jianjun Liu、Jun Lin

  DOI：10.1039/c9gc00989b

  日期：——

  A highly chemo- and regioselective approach for the construction of ortho-amino triarylphosphine oxides has been achieved through a C–P cross-coupling reaction involving quinone imine ketals (QIKs) with Ar2P(O)H and catalyzed via a Lewis base. This alternative protocol provided a wide substrate scope with excellent yields (82–95%), and a variety of ortho-amino triarylphosphines were obtained with high

  通过涉及醌亚胺缩酮（QIK）与Ar 2 P（O）H的C-P交叉偶联反应，并通过Lewis碱催化，已经获得了一种高度化学和区域选择性的方法来构建邻氨基三芳基膦氧化物。该替代方案提供了广泛的底物范围，具有优异的收率（82–95％），并且通过进一步的还原反应以高收率（87–95％）获得了多种邻氨基三芳基膦。此外，该反应可以扩大规模，并完成了一些合成转化，以构建功能化的有机磷。