1,3-diethyl-4-((E)-((E)-3-(2-nitrophenyl)allylidene)amino)-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diethyl-4-((E)-((E)-3-(2-nitrophenyl)allylidene)amino)-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one
• 英文别名: 4,6-diethyl-3-[(E)-[(E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enylidene]amino]-2-sulfanylidene-3a,6a-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]imidazol-5-one
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₃S
• 分子量: 388.45
• InChiKey: RPMBDEYWIRKKSX-BDNABIFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethyl-4-((E)-((E)-3-(2-nitrophenyl)allylidene)amino)-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-diethyl-4-((E)-((E)-3-(2-nitrophenyl)allylidene)amino)tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型取代的巯基脲，其类似物和衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一种新颖的一系列取代的Ñ -aminothioglycolurils通过串联形成腙合成-的环收缩反应3- thioxoperhydroimidazo [4,5- ë ] -1,2,4-三嗪-6-酮与（ê）-3-苯基（呋喃-2-基）丙烯醛衍生物。通过用碘代烷烃或4-氯苄基氯烷基化相应的硫代糖醇，制备S-烷基取代的N-氨基硫代糖醇。S-甲基衍生物中的甲硫基可在酸性介质中被羟基取代，得到N-氨基甘脲。通过MTT测定评估代表性化合物对RD，A549，HCT116和MCF7人癌细胞的细胞毒性活性，并使用体外菌丝体生长抑制方法筛选其对植物致病真菌的抗真菌活性。在这些衍生物中，发现4-（（E）-（（E）-3-（2-甲氧基苯基）亚烷基）氨基）-3-甲基-1-苯基硫代甘露糖醇8i对RD和HCT116细胞具有最高的抗增殖活性。品系（8i：IC 50分别 为0.02和0.012μM），超过了参考药物的细胞毒性。1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.009
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-4,5-二羟基-咪唑烷-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3-diethyl-4-((E)-((E)-3-(2-nitrophenyl)allylidene)amino)-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代的巯基脲，其类似物和衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一种新颖的一系列取代的Ñ -aminothioglycolurils通过串联形成腙合成-的环收缩反应3- thioxoperhydroimidazo [4,5- ë ] -1,2,4-三嗪-6-酮与（ê）-3-苯基（呋喃-2-基）丙烯醛衍生物。通过用碘代烷烃或4-氯苄基氯烷基化相应的硫代糖醇，制备S-烷基取代的N-氨基硫代糖醇。S-甲基衍生物中的甲硫基可在酸性介质中被羟基取代，得到N-氨基甘脲。通过MTT测定评估代表性化合物对RD，A549，HCT116和MCF7人癌细胞的细胞毒性活性，并使用体外菌丝体生长抑制方法筛选其对植物致病真菌的抗真菌活性。在这些衍生物中，发现4-（（E）-（（E）-3-（2-甲氧基苯基）亚烷基）氨基）-3-甲基-1-苯基硫代甘露糖醇8i对RD和HCT116细胞具有最高的抗增殖活性。品系（8i：IC 50分别 为0.02和0.012μM），超过了参考药物的细胞毒性。1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.009

文献信息

• Synthesis and Evaluation on the Fungicidal Activity of S-Alkyl Substituted Thioglycolurils
  作者：Ekaterina E. Vinogradova、Anna L. Alekseenko、Sergey V. Popkov、Natalya G. Kolotyrkina、Angelina N. Kravchenko、Galina A. Gazieva

  DOI：10.3390/ijms24065756

  日期：——

  Candida albicans and Cryptococcus neoformans var. grubii. A number of S-alkyl substituted thioglycolurils exhibited high activity against Venturia inaequalis and Rhizoctonia solani (85–100% mycelium growth inhibition), and moderate activity against other phytopathogens. S-Ethyl substituted thioglycolurils possessed a high activity against Candida albicans. Additionally, the hemolytic and cytotoxic properties

  通过相应的硫代甘脲与卤代烷烃的烷基化制备了一系列 S-烷基取代的硫代甘脲，并测试了它们对来自不同分类学类别的六种植物病原真菌的杀真菌活性：Venturia inaequalis、Rhizoctonia solani、Fusarium oxysporum、Fusarium moniliforme、Bipolaris sorokiniana 和 Sclerotinia核盘菌和两种致病酵母：白色念珠菌和新型隐球菌变种。grubii。许多 S-烷基取代的硫代甘脲对 Venturia inaequalis 和 Rhizoctonia solani 表现出高活性（85-100% 菌丝体生长抑制），对其他植物病原体表现出中等活性。S-乙基取代的硫代甘脲对白色念珠菌具有高活性。此外，分别使用人红细胞和人胚肾细胞测定了有前途的衍生物的溶血和细胞毒性特性。两种 S-乙基衍生物对正常人体细胞具有低细胞毒性，对白色念珠菌具有高杀真菌活性。
• Synthesis and biological evaluation of new substituted thioglycolurils, their analogues and derivatives
  作者：Galina A. Gazieva、Lada V. Anikina、Tatyana V. Nechaeva、Sergey A. Pukhov、Tatyana B. Karpova、Sergey V. Popkov、Yulia V. Nelyubina、Natalya G. Kolotyrkina、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.009

  日期：2017.11

  Methylthio group in S-methyl derivatives can be substituted with hydroxyl group in acid medium to give N-aminoglycolurils. Representative compounds were evaluated for their cytotoxic activity against RD, A549, HCT116 and MCF7 human cancer cell lines by MTT-assay and screened for their antifungal activity against phytopathogenic fungi using the mycelium growth inhibition method in vitro. Among the derivatives

  一种新颖的一系列取代的Ñ -aminothioglycolurils通过串联形成腙合成-的环收缩反应3- thioxoperhydroimidazo [4,5- ë ] -1,2,4-三嗪-6-酮与（ê）-3-苯基（呋喃-2-基）丙烯醛衍生物。通过用碘代烷烃或4-氯苄基氯烷基化相应的硫代糖醇，制备S-烷基取代的N-氨基硫代糖醇。S-甲基衍生物中的甲硫基可在酸性介质中被羟基取代，得到N-氨基甘脲。通过MTT测定评估代表性化合物对RD，A549，HCT116和MCF7人癌细胞的细胞毒性活性，并使用体外菌丝体生长抑制方法筛选其对植物致病真菌的抗真菌活性。在这些衍生物中，发现4-（（E）-（（E）-3-（2-甲氧基苯基）亚烷基）氨基）-3-甲基-1-苯基硫代甘露糖醇8i对RD和HCT116细胞具有最高的抗增殖活性。品系（8i：IC 50分别 为0.02和0.012μM），超过了参考药物的细胞毒性。1