(Z)-5-((E)-3-(2-nitrophenyl)allylidene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-((E)-3-(2-nitrophenyl)allylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄S
• 分子量: 276.273
• InChiKey: HZQJIGGWGZVEGT-JEFLAVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 2,4-噻唑烷二酮 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到(Z)-5-((E)-3-(2-nitrophenyl)allylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 PhzS 高配体效率噻唑烷二酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 噻唑烷酮环存在于具有广泛生物活性的化合物中，并且有基于机制的证据表明带有该部分的化合物会抑制铜绿假单胞菌PhzS ( Pa PzhS)，这是一种名为绿脓素的毒力因子生物合成中的关键酶。合成了十种新型噻唑烷酮衍生物，并使用两种正交测定法针对Pa PhzS 进行了筛选。这些化合物和其他 28 种化合物提供的生物学结果（其合成已被描述）表明，在之前的命中中发现的二氢喹唑啉环（A - Kd = 18 µM 和 LE = 0.20）不是Pa PzhS 抑制所必需的，但噻唑烷酮环上未取代的氮是。本工作采用的分子简化方法提供了优化的先导化合物（13 - 5-(2,4-二甲氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮），亲和力提高了 10 倍（Kd= 1.68 µM）等LE 增加超过 100% (0.45)，其遵循与原始命中化合物相同的抑制模式（与 NADH 竞争）。 执行摘要 PhzS 是铜绿假单胞菌绿脓素生物合成途径中的关键酶。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1931165

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of thiazolidinedione derivatives with high ligand efficiency to <i>P. aeruginosa</i> PhzS
  作者：Thamires Quadros Froes、Bianca Trindade Chaves、Marina Sena Mendes、Rafael Matos Ximenes、Ivanildo Mangueira da Silva、Priscila Brandão Gomes da Silva、Julianna Ferreira Cavalcanti de Albuquerque、Marcelo Santos Castilho

  DOI：10.1080/14756366.2021.1931165

  日期：2021.1.1

  evidence that compounds bearing this moiety inhibit P. aeruginosa PhzS (PaPzhS), a key enzyme in the biosynthesis of the virulence factor named pyocyanin. Ten novel thiazolidinone derivatives were synthesised and screened against PaPhzS, using two orthogonal assays. The biological results provided by these and 28 other compounds, whose synthesis had been described, suggest that the dihydroquinazoline

  摘要 噻唑烷酮环存在于具有广泛生物活性的化合物中，并且有基于机制的证据表明带有该部分的化合物会抑制铜绿假单胞菌PhzS ( Pa PzhS)，这是一种名为绿脓素的毒力因子生物合成中的关键酶。合成了十种新型噻唑烷酮衍生物，并使用两种正交测定法针对Pa PhzS 进行了筛选。这些化合物和其他 28 种化合物提供的生物学结果（其合成已被描述）表明，在之前的命中中发现的二氢喹唑啉环（A - Kd = 18 µM 和 LE = 0.20）不是Pa PzhS 抑制所必需的，但噻唑烷酮环上未取代的氮是。本工作采用的分子简化方法提供了优化的先导化合物（13 - 5-(2,4-二甲氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮），亲和力提高了 10 倍（Kd= 1.68 µM）等LE 增加超过 100% (0.45)，其遵循与原始命中化合物相同的抑制模式（与 NADH 竞争）。 执行摘要 PhzS 是铜绿假单胞菌绿脓素生物合成途径中的关键酶。