trans-2,2-diphenyl-8-methyl-1-[E-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-1,2-dihydroazeto[2,1-b]quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2,2-diphenyl-8-methyl-1-[E-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-1,2-dihydroazeto[2,1-b]quinazoline
• 英文别名: (1S,8S)-8-methyl-1-[(E)-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-2,2-diphenyl-1,8-dihydroazeto[2,1-b]quinazoline
• 化学式: C₃₁H₂₅N₃O₂
• 分子量: 471.558
• InChiKey: XCEMRAXNPGNRJW-GKHDJCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 trans-2,2-diphenyl-8-methyl-1-[E-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-1,2-dihydroazeto[2,1-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  分子内手性的高效诱导

  摘要：

  酮亚胺和亚胺之间高度立体控制的分子内[2 + 2]环加成反应导致了1,2-二氢氮杂并[2，1-b]喹唑啉的形成。立体控制的来源是与亚氨基碳原子或氮原子相邻的手性碳原子。在第一种情况下，立体声控制源于在第一过渡结构中偏爱轴向适形器。在第二种情况下，立体控制的起源在于所形成的CC键与对应于极性CX键的sigma轨道之间的双电子稳定相互作用，X为负电原子。这些模型可以扩展到其他相关系统，以预测此分子内反应中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo991826q

文献信息

• Highly Efficient Induction of Chirality in Intramolecular [2 + 2] Cycloadditions between Ketenimines and Imines
  作者：Fernando P. Cossío、Ana Arrieta、Begoña Lecea、Mateo Alajarín、Angel Vidal、Fulgencio Tovar

  DOI：10.1021/jo991826q

  日期：2000.6.1

  Highly stereocontrolled, intramolecular [2 + 2] cycloadditions between ketenimines and imines leading to 1,2-dihydroazeto[2, 1-b]quinazolines have been achieved. The source of stereocontrol is a chiral carbon atom adjacent either to the iminic carbon or nitrogen atom. In the first case, the stereocontrol stems from the preference for the axial conformer in the first transition structure. In the second

  酮亚胺和亚胺之间高度立体控制的分子内[2 + 2]环加成反应导致了1,2-二氢氮杂并[2，1-b]喹唑啉的形成。立体控制的来源是与亚氨基碳原子或氮原子相邻的手性碳原子。在第一种情况下，立体声控制源于在第一过渡结构中偏爱轴向适形器。在第二种情况下，立体控制的起源在于所形成的CC键与对应于极性CX键的sigma轨道之间的双电子稳定相互作用，X为负电原子。这些模型可以扩展到其他相关系统，以预测此分子内反应中的立体化学结果。