1,3-dimethyl-5-(methylthio)-6-((E)-((E)-(2-nitrophenyl)allylidene)amino)-3,3a,6,6a-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(methylthio)-6-((E)-((E)-(2-nitrophenyl)allylidene)amino)-3,3a,6,6a-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-methylsulfanyl-3-[(E)-[(E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enylidene]amino]-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₈N₆O₃S
• 分子量: 374.423
• InChiKey: MZBVODQTLZDIGS-FVKMJGKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(methylthio)-6-((E)-((E)-(2-nitrophenyl)allylidene)amino)-3,3a,6,6a-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1,3-dimethyl-4-((E)-((E)-3-(2-nitrophenyl)allylidene)amino)tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型取代的巯基脲，其类似物和衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一种新颖的一系列取代的Ñ -aminothioglycolurils通过串联形成腙合成-的环收缩反应3- thioxoperhydroimidazo [4,5- ë ] -1,2,4-三嗪-6-酮与（ê）-3-苯基（呋喃-2-基）丙烯醛衍生物。通过用碘代烷烃或4-氯苄基氯烷基化相应的硫代糖醇，制备S-烷基取代的N-氨基硫代糖醇。S-甲基衍生物中的甲硫基可在酸性介质中被羟基取代，得到N-氨基甘脲。通过MTT测定评估代表性化合物对RD，A549，HCT116和MCF7人癌细胞的细胞毒性活性，并使用体外菌丝体生长抑制方法筛选其对植物致病真菌的抗真菌活性。在这些衍生物中，发现4-（（E）-（（E）-3-（2-甲氧基苯基）亚烷基）氨基）-3-甲基-1-苯基硫代甘露糖醇8i对RD和HCT116细胞具有最高的抗增殖活性。品系（8i：IC 50分别 为0.02和0.012μM），超过了参考药物的细胞毒性。1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.009
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,3-dimethyl-5-(methylthio)-6-((E)-((E)-(2-nitrophenyl)allylidene)amino)-3,3a,6,6a-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代的巯基脲，其类似物和衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一种新颖的一系列取代的Ñ -aminothioglycolurils通过串联形成腙合成-的环收缩反应3- thioxoperhydroimidazo [4,5- ë ] -1,2,4-三嗪-6-酮与（ê）-3-苯基（呋喃-2-基）丙烯醛衍生物。通过用碘代烷烃或4-氯苄基氯烷基化相应的硫代糖醇，制备S-烷基取代的N-氨基硫代糖醇。S-甲基衍生物中的甲硫基可在酸性介质中被羟基取代，得到N-氨基甘脲。通过MTT测定评估代表性化合物对RD，A549，HCT116和MCF7人癌细胞的细胞毒性活性，并使用体外菌丝体生长抑制方法筛选其对植物致病真菌的抗真菌活性。在这些衍生物中，发现4-（（E）-（（E）-3-（2-甲氧基苯基）亚烷基）氨基）-3-甲基-1-苯基硫代甘露糖醇8i对RD和HCT116细胞具有最高的抗增殖活性。品系（8i：IC 50分别 为0.02和0.012μM），超过了参考药物的细胞毒性。1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.009