dibutyl 2-methylprop-1-enylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibutyl 2-methylprop-1-enylphosphonate
• 英文别名: 1-[Butoxy(2-methylprop-1-enyl)phosphoryl]oxybutane
• 化学式: C₁₂H₂₅O₃P
• 分子量: 248.302
• InChiKey: MYIGZWOAVZBEGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 1-溴-2-甲基-1-丙烯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到dibutyl 2-methylprop-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过仲膦和亚磷酸酯与芳基和乙烯基卤化物的直接偶联，形成铜催化的CP键。

  摘要：

  据报导了将芳基卤化物和乙烯基卤化物与二芳基和二烷基膦以及亚磷酸二丁酯偶联的一般方法。通过使用碘化铜（I）作为催化剂，N，N'-二甲基乙二胺作为配体和Cs（2）CO（3）作为碱，可以实现这种高效的转化。发现多种空间受阻和/或官能化的底物在这些反应条件下反应，以提供具有良好产率至优异产率的产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0346640

文献信息

• Copper-Catalyzed C−P Bond Construction via Direct Coupling of Secondary Phosphines and Phosphites with Aryl and Vinyl Halides
  作者：Dmitri Gelman、Lei Jiang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0346640

  日期：2003.6.1

  halides with diaryl and dialkyl phosphines, as well as with dibutyl phosphite, is reported. This highly efficient transformation is realized through the use of copper(I) iodide as a catalyst, N,N'-dimethylethylenediamine as a ligand, and Cs(2)CO(3) as a base. A variety of sterically hindered and/or functionalized substrates were found to react under these reaction conditions to provide products in good

  据报导了将芳基卤化物和乙烯基卤化物与二芳基和二烷基膦以及亚磷酸二丁酯偶联的一般方法。通过使用碘化铜（I）作为催化剂，N，N'-二甲基乙二胺作为配体和Cs（2）CO（3）作为碱，可以实现这种高效的转化。发现多种空间受阻和/或官能化的底物在这些反应条件下反应，以提供具有良好产率至优异产率的产物。[反应：看文字]