3-bromo-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-Bromo-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole；3-bromo-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 化学式: C₉H₇BrFNO
• 分子量: 244.063
• InChiKey: FQXZXSKOQDKVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 1,1-二溴甲醛肟 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到3-bromo-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  3-Bromo-4,5-dihydroisoxazole衍生物对Nrf2活化和血红素加氧酶-1表达的影响。

  摘要：

  天然和合成的亲电子化合物已被证明可以激活细胞和组织中的抗氧化剂保护性Nrf2（核因子类红细胞2相关因子2）/血红素加氧酶-1（HO-1）轴。在这里，我们测试了不同的基于异恶唑啉的亲电试剂上调Nrf2 / HO-1的能力。活化的能力取决于异恶唑啉核3位上的离去基团，并且分子上的另一个环限制了Nrf2 / HO-1的活化特性。在合成的化合物中，我们确定了3-溴-5-苯基-4,5-二氢异恶唑1作为THP-1人单核细胞中具有最佳活化特性的衍生物。我们已经通过质谱分析和X射线晶体学证实了我们化合物的目标是Keap1的BTB结构域的Cys151。我们的发现表明，这些化合物影响Nrf2 / HO-1轴并突出显示出积极的活性，从炎症和感染的治疗角度来看，这些活性可能具有相关性。

  DOI：

  10.1002/open.201800185

文献信息

• Effects of 3-Bromo-4,5-dihydroisoxazole Derivatives on Nrf2 Activation and Heme Oxygenase-1 Expression
  作者：Andrea Pinto、Zeina El Ali、Sébastien Moniot、Lucia Tamborini、Clemens Steegborn、Roberta Foresti、Carlo De Micheli

  DOI：10.1002/open.201800185

  日期：2018.11

  Natural and synthetic electrophilic compounds have been shown to activate the antioxidant protective Nrf2 (nuclear factor erythroid 2‐related factor 2)/heme oxygenase‐1 (HO‐1) axis in cells and tissues. Here, we tested the ability of different isoxazoline‐based electrophiles to up‐regulate Nrf2/HO‐1. The potency of activation is dependent on the leaving group at the 3‐position of the isoxazoline nucleus

  天然和合成的亲电子化合物已被证明可以激活细胞和组织中的抗氧化剂保护性Nrf2（核因子类红细胞2相关因子2）/血红素加氧酶-1（HO-1）轴。在这里，我们测试了不同的基于异恶唑啉的亲电试剂上调Nrf2 / HO-1的能力。活化的能力取决于异恶唑啉核3位上的离去基团，并且分子上的另一个环限制了Nrf2 / HO-1的活化特性。在合成的化合物中，我们确定了3-溴-5-苯基-4,5-二氢异恶唑1作为THP-1人单核细胞中具有最佳活化特性的衍生物。我们已经通过质谱分析和X射线晶体学证实了我们化合物的目标是Keap1的BTB结构域的Cys151。我们的发现表明，这些化合物影响Nrf2 / HO-1轴并突出显示出积极的活性，从炎症和感染的治疗角度来看，这些活性可能具有相关性。