(S)-4-methyl-N-(phenyl(p-tolyl)methyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(phenyl(p-tolyl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-N-[(4-methylphenyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-[(S)-(4-methylphenyl)-phenylmethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 351.469
• InChiKey: HJTCFKWOOZRNEG-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(S)-(2-bromo-4-methylphenyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 Pd-catalyst 作用下， 生成 (S)-4-methyl-N-(phenyl(p-tolyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的无CO气体氨基羰基化反应合成3-取代的异吲哚满酮

  摘要：

  描述了手性3-取代的异吲哚满酮骨架的高效且容易获得的合成。合成涉及硼酸经Rh（I）催化的不对称芳基化成2-卤代苯丙二胺，随后使用醛作为羰基源，经Rh（I）催化的所得2-卤代苄胺的分子内氨基羰基化。该方法可耐受多种官能团，以中等至高收率和高ee值产生异吲哚啉酮衍生物。另外，通过在Rh（I）催化的不对称芳基化之后简单地添加配体和醛，可以在一个锅序列中有效地完成两个Rh（I）催化的转化，以得到手性异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/jo300201g

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Organoboronic Acids to Aldimines Using Chiral Spiro Monophosphite-Olefin Ligands: Method Development and Mechanistic Studies
  作者：Huanyu Shan、Qiaoxia Zhou、Jinglu Yu、Shuoqing Zhang、Xin Hong、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01764

  日期：2018.10.5

  on a hexamethyl-1,1′-spirobiindane scaffold was accomplished starting from Bisphenol C. The optimal ligand could serve as an elegant chiral bidentate ligand in the Rh-catalyzed asymmetric 1,2-addition of organoboronic acids to various acyclic/cyclic aldimines, leading to chiral amines with high yields and excellent enantioselectivities. Detailed stereochemical models for enantioselective induction

  从双酚C开始合成基于六甲基-1,1'-螺双茚满骨架的新型手性螺一亚磷酸酯-烯烃（SMPO）配体。最佳配体可作为Rh-中的优雅手性双齿配体催化有机硼酸向各种无环/环状醛亚胺的不对称1,2-加成反应，从而获得具有高收率和优异对映选择性的手性胺。通过DFT计算阐明了对映选择性诱导的详细立体化学模型，并假定了亚磷酸酯-烯烃配体具有较高对映选择性的起源。
• Heterogeneous Chiral Diene‐Rh Complexes for Asymmetric Arylation of α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds, Nitroalkenes, and Imines
  作者：Tatsuya Kuremoto、Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201900526

  日期：2019.8.21

  A chiral diene ligand with tertiary alkyl amine‐derived secondary amide moiety was immobilized on cross‐linked polystyrene (PS) by radical polymerization, which was combined with Rh to form heterogeneous chiral Rh complexes (PS‐diene Rh−Cl). PS‐diene Rh−Cl catalyzed asymmetric arylation reactions of α,β‐unsaturated carbonyl compounds (ketones, esters, and amides), nitroalkenes, and imines afforded

  通过自由基聚合将具有叔烷基胺衍生的仲酰胺部分的手性二烯配体固定在交联的聚苯乙烯（PS）上，然后与Rh结合形成异质的手性Rh络合物（PS-diene Rh-Cl）。PS-二烯Rh-Cl催化的α，β-不饱和羰基化合物（酮，酯和酰胺），硝基烯烃和亚胺的不对称芳基化反应以高收率提供了所需的产物，并具有出色的对映选择性。PS-二烯Rh-Cl在空气中稳定，可以存放几个月，可以重复使用10次以上，而不会降低收率或对映选择性。我们还开发了一种活化PS-二烯Rh-Cl以生成更多活性物质的方法。
• Heterogeneous Rh and Rh/Ag bimetallic nanoparticle catalysts immobilized on chiral polymers
  作者：Hyemin Min、Hiroyuki Miyamura、Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c9sc02670c

  日期：——

  chiral Rh and Rh/Ag bimetallic nanoparticle catalysts consisting of polystyrene-based polymers with chiral diene moieties. The catalysts enable high-to-excellent yields and enantioselectivities to be obtained in asymmetric 1,4-addition reactions of arylboronic acids with α,β-unsaturated carbonyl compounds such as ketones, esters, and amides, and in other asymmetric reactions. The catalysts could be readily

  尽管具有均质手性催化剂的优点，例如对可持续社会的环境友好性，但其发展远远落后于均质手性催化剂。我们在本文中描述了由具有手性二烯部分的聚苯乙烯基聚合物组成的新型多相手性Rh和Rh / Ag双金属纳米颗粒催化剂。该催化剂能够在芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物（如酮，酯和酰胺）的不对称1,4-加成反应中以及在其他不对称反应中获得高至优异的收率和对映选择性。催化剂可以很容易地通过简单的过滤回收并重复使用。它们也可以应用于连续流合成。我们还将讨论基于XPS分析的可能反应物种的性质。
• Asymmetric Arylation of Imines Catalyzed by Heterogeneous Chiral Rhodium Nanoparticles
  作者：Tomohiro Yasukawa、Tatsuya Kuremoto、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01172

  日期：2016.6.3

  Asymmetric arylation of aldimines catalyzed by heterogeneous chiral rhodium nanoparticles has been developed. The reaction proceeded in aqueous media without significant decomposition of the imines by hydrolysis to afford chiral (diarylmethyl)amines in high yields with outstanding enantioselectivities. This catalyst system exhibited the highest turnover number (700) in heterogeneous catalysts reported

  已开发了异质手性铑纳米粒子催化的亚胺的不对称芳基化反应。该反应在水性介质中进行，没有亚胺通过水解显着分解，以高收率提供手性（二芳基甲基）胺，具有出色的对映选择性。在迄今为止报道的用于这些反应的非均相催化剂中，该催化剂体系表现出最高的转换数（700）。还证明了催化剂的可重复使用性。
• An N-Linked Bidentate Phosphoramidite Ligand (N-Me-BIPAM) for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to N-Sulfonylarylaldimines
  作者：Kazunori Kurihara、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/adsc.200800631

  日期：2009.1

  A chiral N-linked C2-symmetric bidentate phosphoramidite (N-Me-BIPAM) was newly developed for the rhodium-catalyzed enantioselective addition of arylboronic acids to N-sulfonylimines. This ligand achieved high enantioselectivities in a range of 84–99% ee in additions of arylboronic acids to N-tosyl- and N-nosylarylaldimines.

  手性N-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（N -Me-BIPAM）是新开发的，用于铑催化的对N-磺酰亚胺基的芳基硼酸的对映选择性加成。除了在N-甲苯磺酰基和N-壬基芳基醛亚胺中添加芳基硼酸外，该配体还实现了84-99％ee范围内的高对映选择性。