3-hydroxy-2-naphthalen-1-ylmethyl-3-phenylpropionic acid t-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-2-naphthalen-1-ylmethyl-3-phenylpropionic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃
• 分子量: 362.469
• InChiKey: YYRIKUIMCPTREX-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 3-hydroxy-2-naphthalen-1-ylmethyl-3-phenylpropionic acid t-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以78%的产率得到2,2-dimethyl-5-naphthalen-1-ylmethyl-4-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  一种避免预制金属化亲核试剂的新催化共轭加成/羟醛策略

  摘要：

  已经开发了一种新的共轭添加/醛醇策略。与需要亲核物质金属化的常规程序不同，该程序允许在镍催化、有机锌促进的过程中直接偶联芳基碘化物、醛和丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ja0362048
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 1-碘萘 、 苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Dimethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到3-hydroxy-2-naphthalen-1-ylmethyl-3-phenylpropionic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种避免预制金属化亲核试剂的新催化共轭加成/羟醛策略

  摘要：

  已经开发了一种新的共轭添加/醛醇策略。与需要亲核物质金属化的常规程序不同，该程序允许在镍催化、有机锌促进的过程中直接偶联芳基碘化物、醛和丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ja0362048

文献信息

• A New Catalytic Conjugate Addition/Aldol Strategy That Avoids Preformed Metalated Nucleophiles
  作者：Kandasamy Subburaj、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja0362048

  日期：2003.9.1

  A new conjugate addition/aldol strategy has been developed. Unlike conventional procedures that require metalation of the nucleophilic species, the procedure allows the direct coupling of aryl iodides, aldehydes, and acrylates in a nickel-catalyzed, organozinc-promoted process.

  已经开发了一种新的共轭添加/醛醇策略。与需要亲核物质金属化的常规程序不同，该程序允许在镍催化、有机锌促进的过程中直接偶联芳基碘化物、醛和丙烯酸酯。