N-(2-(cyclohexylethynyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohexylethynyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 3-acetylamino-4-cyclohexylethynylbenzene；N-[2-(2-cyclohexylethynyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: BYQMKEAYNKXRHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohexylethynyl)phenyl)acetamide 在 氯化铂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-(2-cyclohexyl-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  PtCl 4催化的N-乙酰基-2-炔基苯胺的环化反应：N-乙酰基-2-取代的吲哚的温和而有效的合成

  摘要：

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.014
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 2-碘乙酰苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到N-(2-(cyclohexylethynyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  PtCl 4催化的N-乙酰基-2-炔基苯胺的环化反应：N-乙酰基-2-取代的吲哚的温和而有效的合成

  摘要：

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.014

文献信息

• Amide Oxygen-Assisted Palladium-Catalyzed Hydration of Alkynes
  作者：Zhenming Zhang、Lihuan Wu、Jianhua Liao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Jianxiao Li、Jiawei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01178

  日期：2015.8.7

  oxygen-assisted palladium-catalyzed hydration reaction of alkynes is realized to prepare a series of o-acylacetanilide derivatives with high yield, and single regioselectivity under mild reaction conditions. This transformation is simple, practical, and can be performed on a gram scale. Evaluation of the mechanism shows that the reaction should involve an oxypalladation process, and the 1,3-oxazine compound

  在此，实现了炔烃的酰胺氧辅助钯催化的水合反应，以高收率，在温和的反应条件下具有单区域选择性的方式制备了一系列邻酰基乙酰苯胺衍生物。此转换简单，实用，并且可以以克为单位执行。对该机理的评估表明，该反应应包括羰基缩合过程，并且已证明1,3-恶嗪化合物是关键中间体。
• US3981932A
  申请人：——

  公开号：US3981932A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US4075354A
  申请人：——

  公开号：US4075354A

  公开（公告）日：1978-02-21
• US4094995A
  申请人：——

  公开号：US4094995A

  公开（公告）日：1978-06-13
• US4096279A
  申请人：——

  公开号：US4096279A

  公开（公告）日：1978-06-20