5-(4-chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-3H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-3H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol
• 英文别名: 5-(4-Chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-3H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol；5-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-3H-imidazo[1,2-b]isoindol-5-ol
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O
• 分子量: 312.799
• InChiKey: XEUNLTQABDZKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 、 4,4-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 正丁基锂 作用下， 生成 5-(4-chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-3H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  卤化的mazindol类似物可作为多巴胺转运蛋白上可卡因结合位点的潜在抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列mazindol的卤代（F，Cl，Br，I），嘧啶基和二氮杂环庚烷同系物，并评估了它们在大鼠纹状体中取代[3H] WIN 35,428结合并抑制[3H]多巴胺（DA）吸收的能力。组织。除马嗪醇的2'-氯（6）和2'-溴（16）类似物外，所有化合物都比[R]-可卡因更能取代[3H] WIN 35,428的结合并更有效地抑制[3H] DA的吸收。结构活性研究表明，在咪唑系列中，使用在游离苯基的3'-或4'-位包含一个或两个Cl或Br原子的化合物，对[3H] WIN 35,428的结合产生了最佳抑制作用。用嘧啶环或二氮杂环庚烷环取代咪唑环可增强结合抑制作用。最有效的[3H] WIN 35,428结合和[3H] DA吸收抑制剂是6-（3'-氯苯基）-2,3,4，6-四氢嘧啶[2,1-α-异吲哚醇-6-醇（23; IC50 1.0 nM; 8 x mazindol）和7-（3'，4'-二氯苯基）-2

  DOI：

  10.1021/jm960288w

文献信息

• US3932450A
  申请人：——

  公开号：US3932450A

  公开（公告）日：1976-01-13