(E)-(1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethene-1,2-diyl)-dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethene-1,2-diyl)-dibenzene
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃
• 分子量: 324.345
• InChiKey: KJYMFWHHANJMQO-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 、 二苯基乙炔 在 [Ru(p-cymene)(OAc)₂] 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(E)-(1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethene-1,2-diyl)-dibenzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃区域选择性加氢芳基化的脱羧方法

  摘要：

  芳族CH键的区域选择性活化是对芳烃官能化反应（如炔烃的加氢芳基化）的长期挑战。一种可能的解决方案是采用可移动的导向基团，该基团可激活多个芳族C–H键之一。在这里，我们报告了一种新的催化方法，用于与苯甲酸衍生物进行区域选择性炔烃的氢芳基化反应，在此过程中，羧酸盐官能团将炔烃引导至邻位C-H键并就地消除，从而形成乙烯基芳烃产物。设想该串联序列的脱羧阶段将在邻位的帮助下进行-烯基部分，其通过初始炔烃偶联形成。这种钌催化的脱羧炔烃加氢芳基化消除了对预先存在的在苯甲酸上进行邻位取代以进行底物活化的普遍需求，在氧化还原中性和相对温和的条件下进行，并且耐受了广泛的合成有用的芳族官能度。因此，它显着提高了苯甲酸作为易于获得的芳香族结构单元的合成效用。

  DOI：

  10.1038/nchem.2602

文献信息

• Employing Water as the Hydride Source in Synthesis: A Case Study of Diboron Mediated Alkyne Hydroarylation
  作者：Santhosh Rao、M. Nibin Joy、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01965

  日期：2018.11.16

  We present an approach to utilize water as the hydride source via Pd(II)/Pd(0) catalysis. As a case study, we have achieved a diboron mediated Pd(II)-catalyzed hydroarylation of alkynes using arylboronic acids. This approach not only complements conventional reactivity of Pd via Pd(0)/Pd(II) cycle for the hydroarylation but also utilizes water as the hydride source. We believe this would particularly

  我们提出一种通过Pd（II）/ Pd（0）催化利用水作为氢化物来源的方法。作为一个案例研究，我们已经实现了使用芳基硼酸的二硼介导的Pd（II）催化炔烃的氢芳基化反应。该方法不仅通过Pd（0）/ Pd（II）循环对Pd的常规反应性进行了补充，还可以利用水作为氢化物源。我们认为，这对于利用水作为试剂特别有益。
• Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Olefins by Palladium Cross-Coupling Reaction
  作者：Adriano Monteiro、Carolina Nunes、Daniela Steffens

  DOI：10.1055/s-2006-956467

  日期：2007.1

  Then, (E)-bromostilbene was coupled with arylboronic acids at room temperature and low loading of Pd catalyst precursor (0.5-0.05 mol%) to afford selectively (E)-1-aryl-1,2-phenylethylenes in high yields (87-98%). Bromination of triphenylethylene afforded directly the bromotriphenylethylene that also underwent coupling reactions with arylboronic acids under mild conditions to afford tetrarylethylene (88-90%

  使用二苯乙烯作为原料以高产率和区域选择性获得三和四取代的烯烃。首先，二苯乙烯通过溴化-脱溴化氢序列转化为(E)-溴二苯乙烯。然后，(E)-溴芪与芳基硼酸在室温和低负载量的 Pd 催化剂前体 (0.5-0.05 mol%) 下偶联，以高产率选择性地提供 (E)-1-芳基-1,2-苯基乙烯 (87 -98%）。三苯基乙烯的溴化直接提供溴代三苯基乙烯，该溴代三苯基乙烯也在温和条件下与芳基硼酸进行偶联反应以提供四芳基乙烯（88-90%产率）。在相同条件下尝试 (E)-溴二苯乙烯或 1,1,2-三苯乙烯与烷基硼酸的 Suzuki 交叉偶联反应未成功。然而，
• Palladium-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes with Arenediazonium Salts
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Daniela Persiani

  DOI：10.1021/ol800266e

  日期：2008.4.1

  The palladium-catalyzed hydroarylation of arenediazonium tetrafluoroborates with alkynes in the presence of triphenylsilane affords stereoselectively hydroarylation products in moderate to high yields. The reaction tolerates a variety of substituents including keto, ester, cyano, and nitro groups and can be performed as a one-pot procedure generating the arenediazonium salt in situ. With ethyl phenylpropynoate as the starting alkyne, the hydroarylation affords ethyl (2)-2-arylcinnamates stereo- and regioselectively.