(S)-2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoic acid | 68285-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-flurbiprofen；(s)-(+)-2-(3-Fluorobiphenyl-4yl)propanoic acid；(2S)-2-(2-fluoro-4-phenylphenyl)propanoic acid
• CAS: 68285-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: ICKWGFYFODTQTL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Fluoro-biphenyl-4-yl)-propionic acid 2-chloro-ethyl ester 在 phosphate buffer 、 C_. cylindracea lipase 、 右美沙芬 作用下， 反应 144.0h， 生成 (S)-2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoic acid 、 (R)-2-(3-Fluoro-biphenyl-4-yl)-propionic acid 2-chloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性抑制：提高生物催化系统对映选择性的策略

  摘要：

  发现右美沙芬 (DM) 和左美沙芬 (LM) 是圆柱假丝酵母脂肪酶催化的多种 (*)-芳基丙酸酯和 (&)-(芳氧基)丙酸酯水解的有效对映选择性抑制剂。在 DM 或 LM 存在下，(&)-甲基 2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸酯 (DCPP) 的生物催化拆分的对映选择性提高了 20 倍。已经开发了对映选择性抑制的通用模型，并且已经导出了定量表达式以显示控制对映选择性抑制的潜在参数。为了确定 DM 的作用机制，使用对映异构纯的 (R)-(+)-DCPP 和 (S)-(-)-DCPP 进行了一系列动力学抑制实验。观察到的抑制模式是 (R)-(+)-DCPP 的部分非竞争性抑制和 (S)-(-)-DCPP 的纯非竞争性抑制。水介质和非水介质中的对映选择性生物催化作为拆分对映体的一种可能的替代方法变得越来越重要。近年来，水解酶如猪肝酶、猪胰脂肪酶 Ic 和微生物脂肪酶 Ic (EC 3.1.1.3)

  DOI：

  10.1021/ja00199a053

文献信息

• Enantioselective inhibition: strategy for improving the enantioselectivity of biocatalytic systems
  作者：Zhi Wei Guo、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00199a053

  日期：1989.8

  enantiomerically pure (R)-(+)-DCPP and (S)-(-)-DCPP. The observed inhibition pattern was that of partial noncompetitive inhibition for (R)-(+)-DCPP and that of pure noncompetitive inhibition for (S)-(-)-DCPP. Enantioselective biocatalysis in aqueous' and nonaqueousZ media is becoming increasingly important as a possible alternative method for the resolution of enantiomers. In recent years, hydrolytic enzymes such

  发现右美沙芬 (DM) 和左美沙芬 (LM) 是圆柱假丝酵母脂肪酶催化的多种 (*)-芳基丙酸酯和 (&)-(芳氧基)丙酸酯水解的有效对映选择性抑制剂。在 DM 或 LM 存在下，(&)-甲基 2-(2,4-二氯苯氧基)丙酸酯 (DCPP) 的生物催化拆分的对映选择性提高了 20 倍。已经开发了对映选择性抑制的通用模型，并且已经导出了定量表达式以显示控制对映选择性抑制的潜在参数。为了确定 DM 的作用机制，使用对映异构纯的 (R)-(+)-DCPP 和 (S)-(-)-DCPP 进行了一系列动力学抑制实验。观察到的抑制模式是 (R)-(+)-DCPP 的部分非竞争性抑制和 (S)-(-)-DCPP 的纯非竞争性抑制。水介质和非水介质中的对映选择性生物催化作为拆分对映体的一种可能的替代方法变得越来越重要。近年来，水解酶如猪肝酶、猪胰脂肪酶 Ic 和微生物脂肪酶 Ic (EC 3.1.1.3)