1,3-dimethyl-N-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-N-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2,5-dimethyl-N-(4-methylphenyl)pyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: CINZZQYGSYTKLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-N-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-amine 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48 %的产率得到1,3,6-trimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化简单高效地合成 1,3,6-三取代吡唑并喹啉 - 优化研究

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种简单方便的方法来合成取代的吡唑并喹啉——许多高科技和生物医学应用中非常理想的化合物。以5-( N-芳基)氨基吡唑在DMF二乙缩醛和POCl 3存在下的分子内环化为基础，合成了一系列不同取代的吡唑并喹啉。考虑到甲酰化剂的类型（DMF与. DMF 二乙基二缩醛）、反应温度和所用试剂的化学计量。由于其多功能性、简单性和易于纯化获得的产品，这种合成方法为吡唑并喹啉基功能材料的合理设计提供了有价值的指导。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03127-1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二甲基吡唑 、 4-碘甲苯 在 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1,3-dimethyl-N-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  基于 Buchwald-Hartwig 反应的钯催化氨基芳基化 1,3-二取代 1H-吡唑-5-胺

  摘要：

  提出了一种有效的 Pd 催化的 C-N 键形成，用于使用 XPhos 作为配体和 KOH 作为碱合成不同的吡唑衍生物。所开发的程序可成功应用于5 - N-芳基-1,3-二取代1H-吡唑-5-胺的合成。与先前描述的程序相反，该程序一步利用可商购的氨基吡唑和芳基卤来进行。因此，在优化的反应条件下以令人满意的产率获得了一系列5 - N-芳基-1,3-二取代的1H-吡唑-5-胺。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02961-z

文献信息

• US4214090A
  申请人：——

  公开号：US4214090A

  公开（公告）日：1980-07-22
• Palladium-catalyzed amino group arylation of 1,3-disubstituted 1H-pyrazol-5-amine based on Buchwald–Hartwig reaction
  作者：Mateusz Kucharek、Andrzej Danel

  DOI：10.1007/s10593-021-02961-z

  日期：2021.6

  in one step utilizing commercially available aminopyrazoles and aryl halides. Thus, a series of 5-N-aryl-1,3-disubstituted 1H-pyrazol-5-amines were obtained with satisfactory yields under optimized reaction conditions.

  提出了一种有效的 Pd 催化的 C-N 键形成，用于使用 XPhos 作为配体和 KOH 作为碱合成不同的吡唑衍生物。所开发的程序可成功应用于5 - N-芳基-1,3-二取代1H-吡唑-5-胺的合成。与先前描述的程序相反，该程序一步利用可商购的氨基吡唑和芳基卤来进行。因此，在优化的反应条件下以令人满意的产率获得了一系列5 - N-芳基-1,3-二取代的1H-吡唑-5-胺。
• A simple and efficient synthesis of 1,3,6-trisubstituted pyrazoloquinolines via intramolecular cyclization – optimization studies
  作者：Mateusz Kucharek、Andrzej Danel、Arkadiusz Gut

  DOI：10.1007/s10593-022-03127-1

  日期：2022.11

  In this work, we developed a straightforward and convenient method for the synthesis of substituted pyrazoloquinolines – highly desirable compounds for many high-tech and biomedical applications. On the basis of intramolecular cyclization of 5-(N-aryl)aminopyrazoles in the presence of DMF diethyl acetal and POCl3, a series of differently substituted pyrazoloquinolines were synthesized. The synthetic

  在这项工作中，我们开发了一种简单方便的方法来合成取代的吡唑并喹啉——许多高科技和生物医学应用中非常理想的化合物。以5-( N-芳基)氨基吡唑在DMF二乙缩醛和POCl 3存在下的分子内环化为基础，合成了一系列不同取代的吡唑并喹啉。考虑到甲酰化剂的类型（DMF与. DMF 二乙基二缩醛）、反应温度和所用试剂的化学计量。由于其多功能性、简单性和易于纯化获得的产品，这种合成方法为吡唑并喹啉基功能材料的合理设计提供了有价值的指导。