17-carboxyl-3-hydroxyestra-1,3.5(10),16-tetraene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-carboxyl-3-hydroxyestra-1,3.5(10),16-tetraene
• 英文别名: (8S,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: QLNBMBDWVDKDKF-JEWRLFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 17-iodoestra-1,3,5(10),16-tetraen-3-ol 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到17-carboxyl-3-hydroxyestra-1,3.5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  钯用甲酸催化链烯基卤化物的羰基化反应，得到相应的α，β-不饱和羧酸和酯

  摘要：

  在甲酸作为一氧化碳源的情况下，已经开发了钯催化的羰基化反应。α，β-不饱和羧酸和酯是通过链烯基卤化物以中等到良好的产率合成的。事实证明，选择碱对于反应结果至关重要。在优化的反应条件下证明了一组各种底物。与脂族醇相比，酚作为O-亲核试剂表现出出色的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.12.026

文献信息

• Estra-1,3,5(10), 16-tetraene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020058651A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  Estra-1,3,5(10),16-tetraene derivatives represented by the following formula (I): 1 (wherein R 1 represents hydroxy, alkoxy, or NR 2 R (wherein R 2 and R 3 are the same or different, and each represents hydrogen, straight-chain lower alkyl having 1 to 3 carbon atoms, or branched-chain lower alkyl having 3 to 8 carbon atoms)), or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  以下是Estra-1,3,5(10),16-tetraene衍生物的化学式（I）： 其中，R1代表羟基、烷氧基或NR2R（其中R2和R3相同或不同，且每个代表氢、1至3个碳原子的直链低碳基或3至8个碳原子的支链低碳基），或其药学上可接受的盐。
• US6262043B1
  申请人：——

  公开号：US6262043B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• US6638923B2
  申请人：——

  公开号：US6638923B2

  公开（公告）日：2003-10-28
• Palladium catalyzed carbonylations of alkenyl halides with formic acid to get corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids and esters
  作者：Brigitta Bartal、Gábor Mikle、László Kollár、Péter Pongrácz

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.12.026

  日期：2019.4

  Palladium-catalysed carbonylation reactions have been developed in the presence of formic acid as carbon monoxide source. α,β-Unsaturated carboxylic acids and esters were synthesized by the transformation of alkenyl halides in moderate to good yields. The selection of the base proved to be crucial regarding the reaction outcome. A set of various substrates were proven under optimised reaction conditions

  在甲酸作为一氧化碳源的情况下，已经开发了钯催化的羰基化反应。α，β-不饱和羧酸和酯是通过链烯基卤化物以中等到良好的产率合成的。事实证明，选择碱对于反应结果至关重要。在优化的反应条件下证明了一组各种底物。与脂族醇相比，酚作为O-亲核试剂表现出出色的反应性。