cis-2-azido-1-acenaphthenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-2-azido-1-acenaphthenol
• 英文别名: (1R,2S)-2-azido-1,2-dihydroacenaphthylen-1-ol
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: FXPLOGPAQFTOOZ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-azido-1-acenaphthenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-amino-1-acenaphthenol
  参考文献：
  名称：

  Saigo; Hashimoto; Sudo, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 230 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 cis-2-azido-1-acenaphthenol
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇，顺式-2-氨基-1-ac烯醇：合成，拆分及在非对映选择性[2,3] -Wittig重排中的应用

  摘要：

  合成了手性氨基醇，顺式-2-氨基-1-ac烯醇，并通过简单的方法拆分。将此新的手性氨基醇转化为恶唑啉衍生物，并用作非对映选择性[2,3] -Wittig重排的手性助剂。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80175-4

文献信息

• Regio and stereocontrolled synthesis of aryl cis aminoalcohols from cis glycols
  作者：Mahesh K. Lakshman、Barbara Zajc

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00334-6

  日期：1996.4

  Reaction of aryl substituted cis diols with α-acetoxyisobutyryl chloride results in the formation of trans vicinal chlorohydrin acetates where the halide is benzylic. Displacement of chloride with azide ion, deprotection of the ester and reduction of the azide furnishes the requisite cis aminoalcohols. This facile four-step procedure results in the exclusive replacement of a benzylic hydroxyl with

  芳基取代的顺式二醇与α-乙酰氧基异丁酰氯的反应导致反式邻氯氯代乙酸酯的形成，其中卤化物是苄基的。用叠氮化物离子置换氯离子，使酯脱保护并还原叠氮化物，提供了必需的顺式氨基醇。这种简便的四步操作程序可将苄基羟基专门替换为氨基，并保留了立体化学结构。这组转化通常适用于多种顺式二醇，并且总收率非常好。
• The chiral amino alcohol, cis-2-amino-1-acenaphthenol: Synthesis, resolution, and application to the diastereoselective [2,3]-Wittig rearrangement
  作者：Atsushi Sudo、Yukihiko Hashimoto、Hiroki Kimoto、Kazuhiro Hayashi、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80175-4

  日期：1994.7

  The chiral amino alcohol, cis-2-amino-1-acenaphthenol, was synthesized, and resolved by a simple procedure. This new chiral amino alcohol was converted into an oxazoline derivative and applied as a chiral auxiliary to the diastereoselective [2,3]-Wittig rearrangement.

  合成了手性氨基醇，顺式-2-氨基-1-ac烯醇，并通过简单的方法拆分。将此新的手性氨基醇转化为恶唑啉衍生物，并用作非对映选择性[2,3] -Wittig重排的手性助剂。
• Saigo; Hashimoto; Sudo, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 230 - 240
  作者：Saigo、Hashimoto、Sudo

  DOI：——

  日期：——