3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-benzyl)-8-isopropyl-hypoxanthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-benzyl)-8-isopropyl-hypoxanthine
• 英文别名: 3-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methyl]-8-propan-2-yl-7H-purin-6-one
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₃
• 分子量: 382.462
• InChiKey: WVJYMQJTQGFKGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-benzyl)-8-isopropyl-hypoxanthine 、 三氯氧磷 、 2-氯嘌呤 、 氨 在 甲苯 、 乙醚 、 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0~65.0 ℃ 、312.54 MPa 条件下， 反应 4.5h， 以to give the title compound, 3.92 g (68.5 %) mp 190-193° C.的产率得到3-[(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methyl]-8-propan-2-ylpurin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Purine derivatives having phosphodiesterase IV inhibition activity

  摘要：

  公开的是式(I)的化合物：其中，R3选自C1-10烷基，C1-10烯基，C3-10环烷基，C4-10环烷基烷基或C3-10环烯基的群，其中，所述烷基，烯基，环烷基，环烷基烷基或环烯基在一个位置上可以用羟基取代；或苄基，其中，所述苄基在一个或两个位置上可以用卤素，烷氧基，环烷氧基或多环烷基取代，其中，所述烷氧基或环烷氧基的烷基部分在一个位置上可以用羟基取代；R8选自氢，C1-10烷基，C1-10烯基，C3-10环烷基，C4-10环烷基烷基或C3-10环烯基的群，其中，所述烷基，烯基，环烷基，环烷基烷基或环烯基在一个位置上可以用羟基取代；或苄基，其中，所述苄基在一个或两个位置上可以用卤素，烷氧基，环烷氧基或多环烷基取代，其中，所述烷氧基或环烷氧基的烷基部分在一个位置上可以用羟基取代；R6a和R6b独立地选自氢，C1-10烷基，C1-10烯基，C3-10环烷基，C4-10环烷基烷基或C3-10环烯基的群，其中，所述烷基，烯基，环烷基，环烷基烷基或环烯基在一个位置上可以用羟基取代；以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06228859B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-benzyl)-8-isopropyl-2-thioxanthine 在 镍 镍 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-benzyl)-8-isopropyl-hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Methods for the synthesis of chemical compounds having PDE-IV inhibitory

  摘要：

  本发明揭示了一种制备结构式为：##STR1##其中R.sub.6为N(R.sub.6a)(R.sub.6b)；R.sub.3代表未取代或取代的直链或支链C.sub.2-8烷基；未取代或取代的C.sub.3-8环烷基；环状烷基烷基，其中环状烷基部分未取代或取代；选择性未取代或取代的苯基或苄基；ar(C.sub.1-4)烷基；杂环基团，环上选择性取代；杂环(C.sub.1 -C.sub.4)烷基环上选择性取代的化合物的制备方法，包括：(a)用有效量的脱硫剂处理化合物I的公式：##STR2##以产生化合物II的公式：##STR3##(b)用有效的卤代试剂处理化合物II在有效条件下产生化合物III的公式：##STR4##(c)用有效的氨化试剂处理化合物III在有效条件下产生化合物IV的公式。

  公开号：

  US05864037A1

文献信息

• Methods for the synthesis of chemical compounds having PDE-IV inhibitory
  申请人：Euro-Celtique, S.A.

  公开号：US05864037A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  Disclosed is a process for the preparation of a compound of Formula IV having the structure: ##STR1## wherein R.sub.6 is N(R.sub.6a)(R.sub.6b); R.sub.3 represents a C.sub.2-8, alkyl which is unbranched or branched and unsubstituted or substituted; C.sub.3-8 cycloalkyl which is unsubstituted or substituted; C.sub.4-8 cycloalkylalkyl wherein the cycloalkyl portion is unsubstituted or substituted; aryl or benzyl which is optionally unsubstituted or substituted; ar(C.sub.1-4)alkyl; a heterocyclyl group, ring optionally substituted; heterocyclyl (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl ring optionally substituted; which comprises: (a) treating a compound of Formula I: ##STR2## with an effective amount of a dethionating agent to produce a compound of Formula II: ##STR3## (b) treating a compound of Formula II with an effective halogenating agent under conditions effective to produce a compound of Formula III: ##STR4## and (c) treating a compound of Formula III with an effective aminating agent under conditions effective to produce a compound of Formula IV.

  本发明揭示了一种制备结构式为：##STR1##其中R.sub.6为N(R.sub.6a)(R.sub.6b)；R.sub.3代表未取代或取代的直链或支链C.sub.2-8烷基；未取代或取代的C.sub.3-8环烷基；环状烷基烷基，其中环状烷基部分未取代或取代；选择性未取代或取代的苯基或苄基；ar(C.sub.1-4)烷基；杂环基团，环上选择性取代；杂环(C.sub.1 -C.sub.4)烷基环上选择性取代的化合物的制备方法，包括：(a)用有效量的脱硫剂处理化合物I的公式：##STR2##以产生化合物II的公式：##STR3##(b)用有效的卤代试剂处理化合物II在有效条件下产生化合物III的公式：##STR4##(c)用有效的氨化试剂处理化合物III在有效条件下产生化合物IV的公式。
• Hypoxathine compounds
  申请人：Euro-Celtique, S.A.

  公开号：US06310205B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Hypoxanthine compounds of the structure: are disclosed where R3 and R8 are as described herein. The compounds are useful as intermediates to compounds providing PDE IV inhibition activity.

  本发明公开了结构为的次黄嘌呤化合物，其中R3和R8如此处所述。该化合物可用作中间体，用于提供PDE IV抑制活性的化合物。
• IMPROVED METHODS FOR THE SYNTHESIS OF CHEMICAL COMPOUNDS HAVING PDE-IV INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP0912575A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• EP0912575A4
  申请人：——

  公开号：EP0912575A4

  公开（公告）日：2001-04-25
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHEMICAL COMPOUNDS HAVING PDE-IV INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP0912575B1

  公开（公告）日：2005-02-02