ent-8-hydroxymanzamine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ent-8-hydroxymanzamine A
• 英文别名: Ent-8-hydroxymenzamine A；(1S,2S,4S,5Z,12S,13R,16Z)-25-(8-hydroxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-11,22-diazapentacyclo[11.11.2.12,22.02,12.04,11]heptacosa-5,16,25-trien-13-ol
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄O₂
• 分子量: 564.771
• InChiKey: AMSNINGPDSUBHZ-RKFQNUSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-8-hydroxymanzamine A 在 Pd/C 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以19%的产率得到15,16,32,33-tetrahydro-8-hydroxymanzamine A
  参考文献：
  名称：

  曼扎明生物碱的半合成研究。

  摘要：

  对从印度分离得到的 (-)-8-羟基曼扎明 A (1)、(-)-羟基曼扎明 F (2)、曼扎明 A (3) 和 (+)-8-羟基曼扎明 A (4) 进行了化学转化研究-太平洋棘圆线虫海绵。报道了 13 种新的半合成曼扎胺衍生物，包括四种 Delta (34,35) 曼扎胺（5、6、8 和 9）和前所未有的曼扎胺衍生物 17。展示了所获得的半合成曼扎胺针对激活的脑小胶质细胞和艾滋病机会性感染病原体结核分枝杆菌的有效体外活性。

  DOI：

  10.1021/np0703702

文献信息

• 12,34-Oxamanzamines, novel biocatalytic and natural products from manzamine producing Indo-Pacific sponges
  作者：Muhammad Yousaf、Khalid A El Sayed、Karumanchi V Rao、Chi Won Lim、Jin-Feng Hu、Michelle Kelly、Scott G Franzblau、Fangqiu Zhang、Olivier Peraud、Russell T Hill、Mark T Hamann

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00825-6

  日期：2002.9

  (2), as well as 12,34-oxamanzamine A (4) were isolated from three Indo-Pacific sponges and their structures were assigned on the basis of spectroscopic data. The biocatalytic transformation of ent-8-hydroxymanzamine A (3) to 2, using Nocardia sp. ATCC 21145 and Fusarium oxysporium ATCC 7601, has also been achieved. These compounds possess a novel ring system generated through a new ether bridge formed

  从三个Indo-Pacific海绵中分离出ent -12,34-Oxamanzamines E（1）和F（2）以及12,34-oxamanzamine A（4），并根据光谱数据指定了它们的结构。使用诺卡氏菌的ent -8-hydroxymanzamine A（3）的生物催化转化为2。ATCC 21145和尖孢镰刀菌ATCC 7601，也已经实现。这些化合物具有通过在典型甘露糖胺结构的碳12和碳34之间形成的新醚桥生成的新型环系统。在初步努力中，从其中一种海绵中分离了十种异养细菌分离株，包括放线菌和α-变形杆菌，以鉴定这些化合物的可能微生物来源。还介绍了甘露糖胺抗疟疾和艾滋病OI病原体结核分枝杆菌的有效活性。
• Semisynthetic Studies on the Manzamine Alkaloids
  作者：Khalid A. El Sayed、Ashraf A. Khalil、Muhammad Yousaf、Guillermo Labadie、Gundluru M. Kumar、Scott G. Franzblau、Alejandro M. S. Mayer、Mitchell A. Avery、Mark T. Hamann

  DOI：10.1021/np0703702

  日期：2008.3.1

  Chemical transformation studies were conducted on (-)-8-hydroxymanzamine A ( 1), (-)-manzamine F ( 2), manzamine A ( 3), and (+)-8-hydroxymanzamine A ( 4), isolated from Indo-Pacific Acanthostrongylophora sponges. Thirteen new semisynthetic manzamine derivatives, including four Delta (34,35) manzamines ( 5, 6, 8, and 9) and the unprecedented manzamine derivative 17, are reported. The potent in vitro

  对从印度分离得到的 (-)-8-羟基曼扎明 A (1)、(-)-羟基曼扎明 F (2)、曼扎明 A (3) 和 (+)-8-羟基曼扎明 A (4) 进行了化学转化研究-太平洋棘圆线虫海绵。报道了 13 种新的半合成曼扎胺衍生物，包括四种 Delta (34,35) 曼扎胺（5、6、8 和 9）和前所未有的曼扎胺衍生物 17。展示了所获得的半合成曼扎胺针对激活的脑小胶质细胞和艾滋病机会性感染病原体结核分枝杆菌的有效体外活性。