(S)-1-bromo-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-1-bromo-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-bromo-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₂BrNO₂Si
• 分子量: 308.291
• InChiKey: UNSXHUMATUZDIC-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-bromo-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one 、 二苯二硫醚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到(S)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(phenylthio)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Sulfenylation of β-Lactams: Radical Reaction of N-Bromo-azetidinones by TEMPO Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01759
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(1R)-1-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}乙基]-2-氮杂环丁酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到(S)-1-bromo-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Sulfenylation of β-Lactams: Radical Reaction of N-Bromo-azetidinones by TEMPO Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01759