(3RS,5RS)-3-[N-(3,4-Dimethoxybenzoyl)aminomethyl]-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3RS,5RS)-3-[N-(3,4-Dimethoxybenzoyl)aminomethyl]-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N-[(7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: DZLORFLBIXJJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

文献信息

• US5994342A
  申请人：——

  公开号：US5994342A

  公开（公告）日：1999-11-30
• [EN] NOVEL 3-(SUBSTITUTED METHYL)-4-OXA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-7-ONE DERIVATIVES USEFUL AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 3-(METHYLE SUBSTITUE)-4-OXA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-7-ONE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO. LIMITED

  公开号：WO1995018807A1

  公开（公告）日：1995-07-13

  (EN) The present invention is based on the discovery that certain 3-(substituted methyl)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antitumor agents against sensitive and resistant tumor cells. In Formula (I) X is NH or O, when X is NH, R is hydrogen, -COR1, wherein R1 is (i) a C1-C6 alkyl group which may be substituted by 1-3 substituents selected from halogen, hydroxy, formyloxy, azido, carboxyl, heteroaryl or acetamide, (ii) a C2-C4 alkenyl group, (iii) a C2-C4 alkynyl group, (iv) a C3-C6 cycloalkyl group, (v) a phenyl group which may be substituted by 1-3 substituents selected from hydroxy, halogen, C1-C6 alkoxy group or cyano, (vi) a C5-C6 heteroaryl group, (vii) an NR2R3 wherein R2 and R3 are the same or different and each is a hydrogen, C1-C6 alkyl group or (7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-yl)methyl group or (viii) benzyloxy group; -SO2R4 wherein R4 is a C1-C6 alkyl group or a phenyl group which may be substituted by 1-3 substituents selected from C1-C6 alkyl group, halogen or C1-C6 alkoxy group; 1-2 amino acid residue which may be substituted with protective group; when X is O, R is 1-2 amino acid residue which may be substituted with protective group.(FR) La présente invention est basée sur la découverte que certains dérivés de 3-(méthyle substitué)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one de la formule (I), ou un sel pharmacologiquement acceptable de ceux-ci, sont utiles en tant qu'agents antitumoraux dirigés contre les cellules tumorales sensibles et résistantes. Dans cette formule, X représente NH ou O; lorsque X représente NH, R représente hydrogène, -COR1 dans lequel R1 est (i) un groupe alcoyle C1-C6 qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis parmi halogène, hydroxy, formyloxy, azido, carboxyle, hétéroaryle ou acétamide, (ii) un groupe alcényle C2-C4, (iii) un groupe alcynyle C2-C4, (iv) un groupe cycloalcoyle C3-C6, (v) un groupe phényle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis parmi hydroxy, halogène, un groupe alcoxy C1-C6 ou cyano, (vi) un groupe hétéroaryle C5-C6, (vii) NR2R3 où R2 et R3 sont semblables ou différents et chacun représente un groupe hydrogène, un groupe alcoyle C1-C6 ou un groupe (7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-yle)méthyle ou (viii) un groupe benzyloxy; -SO2R4 où R4 est un groupe alcoyle C1-C6 ou un groupe phényle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis parmi un groupe alcoyle C1-C6, halogène ou un groupe alcoxy C1-C6; un reste d'1 à 2 acides aminés qui peut être substitué par un groupe protecteur. Lorsque X représente O, R est un reste d'1 à 2 acides aminés qui peut être substitué par un groupe protecteur.