3-{N-[1(S)-(3-carboxyphenyl)ethyl]amino}-2(S)-hydroxy-propyl(cyclohexylmethyl)phosphinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{N-[1(S)-(3-carboxyphenyl)ethyl]amino}-2(S)-hydroxy-propyl(cyclohexylmethyl)phosphinic acid
• 英文别名: 3-[(1S)-1-[[(2S)-3-[cyclohexylmethyl(hydroxy)phosphoryl]-2-hydroxypropyl]amino]ethyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₉H₃₀NO₅P
• 分子量: 383.4
• InChiKey: JCFULPDIJOVUHP-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium 3-{N-[1(S)-(3-carboxyphenyl)ethyl]amino}-2(S)-hydroxy-propyl(cyclohexylmethyl)phosphinate 在 水 、 Tetrahydrofuran ethanol 作用下， 以 水 为溶剂， 以gives 3-{N-[1(S)-(3-carboxyphenyl)ethyl]amino}-2(S)-hydroxy-propyl(cyclohexylmethyl)phosphinic acid having a melting point of 225°-228°的产率得到3-{N-[1(S)-(3-carboxyphenyl)ethyl]amino}-2(S)-hydroxy-propyl(cyclohexylmethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  N-aralkyl- and N-heteroaralkyl-aminoalkanephosphinic acids

  摘要：

  式I中的N-烷基和N-杂环烷基-氨基烷基膦酸，其中R是具有至少2个碳原子的脂肪族，环脂肪族，环脂肪族-脂肪族，芳脂族或杂环芳脂族基团，R1是氢或羟基，R2是被自由或功能修饰的羧基取代的芳脂族或杂环芳脂族基团，该羧基直接或通过间隔链连接，R3是氢，低碳基或R2基团，以及其盐具有有价值的智能增强和抗癫痫特性，并可用于制备智能增强或抗癫痫药物。

  公开号：

  US05332729A1

文献信息

• Acyloxyalkyl carbamate prodrugs, methods of synthesis and use
  申请人：Gallop Mark A.

  公开号：US20080146526A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, methods of making acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, methods of using acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, and pharmaceutical compositions comprising acyloxyalkyl carbamate prodrugs 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof for treating diseases or disorders such as mild cognitive impairment, cognitive impairment associated with Alzheimer's disease Alzheimer's disease, depression, anxiety, and epilepsy are disclosed. Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, which are suitable for oral administration and sustained release oral dosage forms are also disclosed.

  本发明揭示了3-氨基丙基膦酸及其类似物的酰氧基烷基氨基甲酸酯前药，制备酰氧基烷基氨基甲酸酯前药的方法，使用酰氧基烷基氨基甲酸酯前药的方法，以及包含酰氧基烷基氨基甲酸酯前药的制药组合物，用于治疗轻度认知障碍、与阿尔茨海默病相关的认知障碍、抑郁症、焦虑症和癫痫等疾病或疾病。本发明还揭示了适用于口服和持续释放口服剂型的3-氨基丙基膦酸及其类似物的酰氧基烷基氨基甲酸酯前药。
• ACYLOXYALKYL CARBAMATE PRODRUGS, METHODS OF SYNTHESIS AND USE
  申请人：Gallop Mark A

  公开号：US20090286759A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, methods of making acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, methods of using acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, and pharmaceutical compositions comprising acyloxyalkyl carbamate prodrugs 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof for treating diseases or disorders such as mild cognitive impairment, cognitive impairment associated with Alzheimer's disease Alzheimer's disease, depression, anxiety, and epilepsy are disclosed. Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, which are suitable for oral administration and sustained release oral dosage forms are also disclosed.

  本发明涉及3-氨基丙基膦酸及其类似物的酰氧基烷基氨基甲酸酯前药，制备酰氧基烷基氨基甲酸酯前药的方法，使用酰氧基烷基氨基甲酸酯前药的方法，以及包含酰氧基烷基氨基甲酸酯前药的制药组合物，用于治疗轻度认知障碍、与阿尔茨海默病相关的认知障碍、抑郁症、焦虑症和癫痫等疾病或疾病。本发明还涉及适用于口服和持续释放口服剂型的3-氨基丙基膦酸及其类似物的酰氧基烷基氨基甲酸酯前药。
• Neue N-Aralkyl- und N-Heteroaralkylaminoalkanphosphinsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0569333A2

  公开（公告）日：1993-11-10

  N-Aralkyl- und N-Heteroaralkylaminoalkanphosphinsäuren der Formel I worin R einen aliphatischen, cycloaliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen, araliphatischen oder heteroarylaliphatischen Rest mit mindestens 2 C-Atomen bedeutet, R1 Wasserstoff oder Hydroxy darstellt, R2 einen durch direkt oder über einen Spacer gebundenes, gegebenenfalls funktionell abgewandeltes Carboxy substituierten araliphatischen oder heteroarylaliphatischen Rest bedeutet und R3 Wasserstoff, Niederalkyl oder eine Gruppe R2 darstellt, und ihre Salze weisen wertvolle nootrope und antiepileptische Eigenschaften auf und können zur Herstellung eines nootropen oder antiepileptischen Arzneimittels verwendet werden.

  式 I 的 N-烷基和 N-杂烷基氨基烷酸 其中 R 是至少有 2 个碳原子的脂肪族、环脂族、环脂-脂肪族、芳脂族或杂芳脂族基，R1 是氢或羟基，R2 是直接键合或通过间隔键合的芳脂族或杂芳脂族基、R3 代表氢、低级烷基或基团 R2，它们的盐具有重要的促神智和抗癫痫特性，可用于制备促神智或抗癫痫药物。
• Method for improving cognitive function
  申请人：Gallagher Michela

  公开号：US20050267076A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Methods and compositions for improving cognitive function by co-administration of donepezil and a GABA B receptor antagonist are provided.

  通过联合使用多奈哌齐和 GABA 来改善认知功能的方法和组合物 B 受体拮抗剂来改善认知功能的方法和组合物。
• METHOD FOR IMPROVING COGNITIVE FUNCTION BY CO-ADMINISTRATION OF A GABAB RECEPTOR ANTAGONIST AND AN ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITOR
  申请人：THE JOHNS-HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：EP1750724A1

  公开（公告）日：2007-02-14