(E)-2-(4-(triethoxysilyl)but-3-enyl)isoindoline-1,3-dione | 1609486-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(triethoxysilyl)but-3-enyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-4-triethoxysilylbut-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1609486-16-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅Si
• 分子量: 363.486
• InChiKey: IHHIPRROZOJQQE-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(triethoxysilyl)but-3-enyl)isoindoline-1,3-dione 、 苯基溴乙炔 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(E)-2-(6-phenylhex-3-en-5-ynyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基硅氧烷与溴炔的交叉偶联：烯炔的合成

  摘要：

  烯炔是有机合成中的多功能构建基块。呈现了铜催化的乙烯基硅氧烷与溴代炔烃的Hiyama型交叉偶联。这种温和而有效的方法导致形成各种敏感的烯炔。允许使用顺式，反式和1,1'-二取代的乙烯基硅氧烷，并且观察到立体化学的完全保留。诸如卤化物，不饱和酮和醛等敏感基团是完全可耐受的。

  DOI：

  10.1021/ol501140p
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-丁炔)邻苯二甲酰亚胺 、 三乙氧基硅烷 在 (IPr)Pt(dvtms) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(E)-2-(4-(triethoxysilyl)but-3-enyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基硅氧烷与溴炔的交叉偶联：烯炔的合成

  摘要：

  烯炔是有机合成中的多功能构建基块。呈现了铜催化的乙烯基硅氧烷与溴代炔烃的Hiyama型交叉偶联。这种温和而有效的方法导致形成各种敏感的烯炔。允许使用顺式，反式和1,1'-二取代的乙烯基硅氧烷，并且观察到立体化学的完全保留。诸如卤化物，不饱和酮和醛等敏感基团是完全可耐受的。

  DOI：

  10.1021/ol501140p

文献信息

• Copper-catalyzed Hiyama cross-coupling using vinylsilanes and benzylic electrophiles
  作者：L. Cornelissen、V. Cirriez、S. Vercruysse、O. Riant

  DOI：10.1039/c4cc02923b

  日期：——

  Allylbenzene derivatives are ubiquitous frameworks in organic chemistry. Herein is described an efficient copper-catalyzed cross-coupling reaction using vinylsilanes and benzyl bromides, leading to the synthesis of allylbenzenes. This methodology allows the use of cis, trans and 1,1'-disubstituted vinylsilanes as well as a large number of sensitive moieties.

  烯丙基苯衍生物是有机化学中普遍存在的框架。本文描述了使用乙烯基硅烷和苄基溴的有效铜催化的交叉偶联反应，导致烯丙基苯的合成。该方法允许使用顺式，反式和1,1'-二取代的乙烯基硅烷以及大量敏感部分。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Vinylsiloxanes with Bromoalkynes: Synthesis of Enynes
  作者：Loïc Cornelissen、Maxime Lefrancq、Olivier Riant

  DOI：10.1021/ol501140p

  日期：2014.6.6

  of various sensitive enynes. The use of cis, trans, and 1,1′-disubstituted vinylsiloxanes was allowed, and full retention of stereochemistry was observed. Sensitive groups such as halides, unsaturated ketones, and aldehydes were fully tolerated.

  烯炔是有机合成中的多功能构建基块。呈现了铜催化的乙烯基硅氧烷与溴代炔烃的Hiyama型交叉偶联。这种温和而有效的方法导致形成各种敏感的烯炔。允许使用顺式，反式和1,1'-二取代的乙烯基硅氧烷，并且观察到立体化学的完全保留。诸如卤化物，不饱和酮和醛等敏感基团是完全可耐受的。
• Tetrabutylammonium Bifluoride as an Efficient Activating Agent for Copper-Catalyzed Vinylsilane Cross-Coupling Reactions
  作者：Olivier Riant、Loïc Cornelissen、Audric Nagy、Tom Leyssens

  DOI：10.1055/s-0036-1588504

  日期：2017.11

  Vinylsilanes are versatile and efficient nucleophiles in cross-coupling reactions. Herein is described the use of tetrabutylammonium bifluoride as a mild, cheap and scalable activating agent in several copper-catalyzed vinylsilane cross-couplings.

  乙烯基硅烷是交叉偶联反应中通用且高效的亲核试剂。本文描述了在几种铜催化的乙烯基硅烷交叉偶联中使用四丁基二氟化铵作为温和、廉价且可扩展的活化剂。