tert-butyl (E)-4-(4-methoxystyryl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-(4-methoxystyryl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: WVCKMDWRDCUORN-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-(4-methoxystyryl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-Phenethyl-1-Propargylpiperidine 衍生的丁酰胆碱酯酶和单胺氧化酶 B 的双重抑制剂

  摘要：

  鼓励多靶点定向配体 (MTDL) 策略开发针对阿尔茨海默病 (AD) 典型神经退行性级联中多种途径的新型调节剂。基于内部不可逆单胺氧化酶 B (MAO-B) 抑制剂的结构，我们旨在在芳环上引入氨基甲酸酯部分以赋予胆碱酯酶 (ChE) 抑制作用，并提供针对两种错综复杂的酶的多功能配体参与 AD 病理生物学。在本研究中，我们合成了三种 hMAO-B/hBChE 双重抑制剂13 – 15，其中化合物15对 hMAO-B（IC 50为 4.3 µM）和 hBChE（IC 508.5 µM）。hBChE 的对接研究和时间依赖性抑制证实了最初的预期，即引入的氨基甲酸酯部分负责共价抑制。因此，双作用化合物15代表了进一步优化平衡 MTDL 的极好起点。

  DOI：

  10.3390/molecules26144118
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 N-Boc-4-碘哌啶 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 C₄H₈N₂O₂*Co⁽³⁺⁾*C₄H₇N₂O₂^(1-)*2Cl^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到tert-butyl (E)-4-(4-methoxystyryl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基自由基作为卤原子转移剂，用于活化烷基和芳基卤化物

  摘要：

  胺作为通往烷基自由基的途径 近年来，由蓝光驱动的光氧化还原催化经常被用于氧化与氮相邻的碳中心。康斯坦丁等人。现在表明，这些氨基烷基可以反过来方便地从各种烷基碳上剥离碘原子。产生的新烷基很容易进行氘化和偶联，例如烷基化、烯丙基化和烯化。结果是简单的胺可以在卤代烃的均裂活化和功能化中替代更危险的常规试剂，例如三烷基锡化合物。科学，这个问题 p。1021 被光活化染料方便地氧化的胺可以裂解碳-碘键以产生烷基。有机卤化物是合成中的重要组成部分，但它们在（光）氧化还原化学中的应用受到其低还原电位的限制。尽管需要危险的试剂和引发剂（如氢化三丁基锡），但卤素原子转移仍然是在自由基过程中利用这些底物的最可靠方法。在这项研究中，我们证明了容易从简单胺中获得的 α-氨基烷基自由基促进了碳 - 卤素键的均裂活化，其反应性曲线反映了经典锡自由基的反应性。这种策略可以方便地将烷基和芳基卤化物参与广泛的氧化还原转化，以在温和的条件下以高化学选择性构建

  DOI：

  10.1126/science.aba2419

文献信息

• <i>Z</i>-Selective Olefin Synthesis via Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Terminal Arylalkynes
  作者：Chi Wai Cheung、Fedor E. Zhurkin、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b01784

  日期：2015.4.22

  Selective catalytic synthesis of Z-olefins has been challenging. Here we describe a method to produce 1,2-disubstituted olefins in high Z selectivity via reductive cross-coupling of alkyl halides with terminal arylalkynes. The method employs inexpensive and nontoxic catalyst (iron(II) bromide) and reductant (zinc). The substrate scope encompasses primary, secondary, and tertiary alkyl halides, and

  Z-烯烃的选择性催化合成一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种通过卤代烷与末端芳基炔的还原交叉偶联以高Z选择性生产1,2-二取代烯烃的方法。该方法采用廉价且无毒的催化剂（溴化铁（II））和还原剂（锌）。底物范围涵盖伯、仲、叔卤代烷，反应可耐受大量官能团。该方法的实用性在几种药学相关分子的合成中得到了证明。机理研究表明该反应通过铁催化的反选择性卡肼化途径进行。
• [EN] DISUBTITUTED AZETIDINES, PYRROLIDINES, PIPERIDINES AND AZEPANES AS INHIBITORS OF MONOAMINE OXIDASE B FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] AZÉTIDINES, PYRROLIDINES, PIPÉRIDINES ET AZÉPANES DI-SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MONOAMINE OXYDASE B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV OF LJUBLJANA

  公开号：WO2018055096A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  This invention relates to new inhibitors of MAO-Bwith the general formula I, where substituents are described in patent description. Compounds can be in the form of pure enantiomers or as racemic mixtures, or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The present invention relates to the use of these inhibitors for the alleviation of symptoms and treatment of acute and chronic neurological disorders, cognitive and neurodegenerative diseases.

  这项发明涉及具有一般式I的新MAO-B抑制剂，其中取代基在专利描述中有描述。化合物可以是纯对映体的形式，也可以是消旋混合物的形式，或者是药用盐的形式。本发明涉及利用这些抑制剂缓解症状和治疗急性和慢性神经疾病、认知和神经退行性疾病。
• Visible-Light-Promoted Cross-Coupling of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts and Nitrostyrenes
  作者：Branislav Ferko、Michaela Marčeková、Katarína Ráchel Detková、Jana Doháňošová、Dušan Berkeš、Pavol Jakubec

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03122

  日期：2021.11.19

  A stereoselective, denitrative cross-coupling of β-nitrostyrenes with N-alkylpyridinium salts for the preparation of functionalized styrenes has been developed. The visible-light-induced reaction proceeds without any catalyst at ambient temperature. Broad in scope and tolerant to multiple functional groups, the moderately yielding transformation is orthogonal to several traditional metal-catalyzed

  β-硝基苯乙烯与N-烷基吡啶盐的立体选择性、反硝化交叉偶联已被开发出来，用于制备官能化苯乙烯。在环境温度下，可见光诱导的反应在没有任何催化剂的情况下进行。范围广泛并能容忍多个官能团，适度产率的转变与几种传统的金属催化交叉偶联正交。
• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Heck‐Type Coupling of Activated Aliphatic Carboxylic Acids Enabled by Visible Light
  作者：Maximilian Koy、Frederik Sandfort、Adrian Tlahuext‐Aca、Linda Quach、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201800813

  日期：2018.3.26

  palladium‐catalyzed coupling reaction of N‐hydroxyphthalimide esters and styrenes to deliver exclusively (E)‐substituted olefins under irradiation with visible light is reported. This method tolerates N‐hydroxyphthalimide esters derived from primary, secondary, tertiary as well as benzylic carboxylic acids. Notably, Pd(PPh3)4 is employed as an inexpensive palladium source and no addition of base or classical

  据报道，在可见光照射下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与苯乙烯进行钯催化的偶联反应，以仅释放（E）-取代的烯烃。此方法可耐受衍生自伯，仲，叔和苄基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯。值得注意的是，Pd（PPh 3）4被用作廉价的钯源，并且不需要添加碱或经典的光催化剂。机理研究表明，光激发的钯（0）物种可通过光介导的单电子还原活化酸，从而通过脱羧作用进入烷基。
• Tetrachlorophthalimides as Organocatalytic Acceptors for Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation
  作者：Wei Zhou、Shuo Wu、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.2c03546

  日期：2022.5.25

  Excitation of photoactive electron donor–acceptor (EDA) complexes is an effective way to generate radicals. Applications in a catalytic regime typically use catalytic donors. Herein, we report that readily available electron-poor tetrachlorophthalimides can act as effective organocatalytic acceptors to trigger the formation of EDA complexes with a variety of radical precursors not amenable to previous

  光活性电子供体-受体（EDA）复合物的激发是产生自由基的有效方法。催化体系中的应用通常使用催化供体。在这里，我们报告了现成的缺电子四氯邻苯二甲酰亚胺可以作为有效的有机催化受体，触发与各种不适合以前催化方法的自由基前体形成 EDA 配合物。可见光激发在温和条件下产生碳自由基。这种 EDA 复合催化平台的多功能性使我们能够开发机械上不同的自由基反应，包括与钴基催化系统结合使用。量子产率测量确定封闭的催化循环是可操作的，