β-<4-Fluor-phenylmercapto>-isopropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: β-<4-Fluor-phenylmercapto>-isopropanol
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)sulfanylpropan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₁FOS
• 分子量: 186.25
• InChiKey: WUVWACXJEMGTSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 methyloxirane 在 gallium(III) triflate 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到β-<4-Fluor-phenylmercapto>-isopropanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镓催化选择性合成β-羟基硫化物和β-羟基亚砜的通用有效方法

  摘要：

  在无溶剂条件下，三氟甲磺酸镓（III）催化环氧化物的开环可提供具有高区域选择性和化学选择性的β-羟基硫化物，产率高（84-97％）。另外，首次开发了在单一水中合成β-羟基亚砜的简单，有效且对环境无害的一锅法。通过H 2 O 2 -Ga（OTf）3系统的促进，该过程以高收率（81-94％）和高化学选择性提供了β-羟基亚砜，而没有检测到对β-羟基砜的过度氧化。反应后催化剂可以容易地回收并重新使用而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1021/jo0700124

文献信息

• A General and Efficient Method for the Selective Synthesis of β-Hydroxy Sulfides and β-Hydroxy Sulfoxides Catalyzed by Gallium(III) Triflate
  作者：Weike Su、Jiuxi Chen、Huayue Wu、Can Jin

  DOI：10.1021/jo0700124

  日期：2007.6.1

  triflate-catalyzed ring opening of epoxides affords β-hydroxy sulfides with high regioselectivity and chemoselectivity in high yields (84−97%) under solvent-free conditions. Additionally, a simple, efficient, and environmentally benign one-pot procedure for the synthesis of β-hydroxy sulfoxides in sole water has been developed for the first time. The process, promoted by a H2O2−Ga(OTf)3 system, affords β-hydroxy

  在无溶剂条件下，三氟甲磺酸镓（III）催化环氧化物的开环可提供具有高区域选择性和化学选择性的β-羟基硫化物，产率高（84-97％）。另外，首次开发了在单一水中合成β-羟基亚砜的简单，有效且对环境无害的一锅法。通过H 2 O 2 -Ga（OTf）3系统的促进，该过程以高收率（81-94％）和高化学选择性提供了β-羟基亚砜，而没有检测到对β-羟基砜的过度氧化。反应后催化剂可以容易地回收并重新使用而没有明显的活性损失。