3-(diphenylamino)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(diphenylamino)furan
• 英文别名: N,N-diphenylfuran-3-amine
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: DUDASOXKEWJMLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 二苯胺 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到3-(diphenylamino)furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化五元杂环卤化物胺化的范围和机理。

  摘要：

  已经进行了详细的研究，以确定钯催化剂对五元杂环卤化物胺化的活性，并确定控制该反应范围的因素。富电子的呋喃基，噻吩基和吲哚基卤化物以及相关的2-卤代噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的钯催化胺化反应均与一部分胺一起发生。测试了钯前体和P（t）Bu（3）的各种组合作为3-溴噻吩与N-甲基苯胺反应的催化剂，最快的反应是Pd（I）二聚体[PdBr（P（t）Bu） （3））]（2）。噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的最快胺化反应发生在三氟乙酸钯和P（t）Bu（3）的组合催化下。

  DOI：

  10.1021/jo0266339

文献信息

• （ジアリールアミノ）フラン類の製造方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2000319273A

  公开（公告）日：2000-11-21

  (57)【要約】\n【課題】 （ジアリールアミノ）フラン類を入手容易な原料から穏和な反応条件下に簡便かつ収率よく製造する方法を提供する。\n【解決手段】 パラジウム化合物とターシャリーブチル−リン結合を有するホスフィンを含む触媒、及び塩基の存在下に下記一般式（１）\n【化１】\n（式中、Ｘは塩素、臭素、又はヨウ素原子を表す。ｌは０又は１、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜３の整数であり、Ｒはフェニル基又は炭素数１〜２０までのアルキル基を表す。）で示されるハロゲン化フラン類を、下記一般式（２）\n【化２】\n（式中、Ａｒ1、Ａｒ2は、各々独立して、無置換又は置換基を有する炭素数６〜３０のアリール基を表す。）で示されるＮ，Ｎ−ジアリールアミンによりアミノ化する。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种在温和的反应条件下用容易获得的原料生产（二芳酰胺基）呋喃的方法，产率简单而有效。\该反应在钯化合物、含有具有叔丁基磷键的膦的催化剂和碱的存在下进行，使用以下通式 (1)Ϯn[Ϯn (其中 X 代表氯、溴或碘原子，l 为 0 或 1，m 为 0 至 3 之间的整数，n 为 1 至 3 之间的整数)R 代表苯基或碳原子数为 1 至 20 的烷基）。如以下通式所示的卤代呋喃 (2)Ϯn [Ϯn (式中，Ar1 和 Ar2 各自独立地代表一个具有 6 至 30 个碳原子的芳基，可以是未取代的，也可以是取代的)。如下式所示，由 N,N-二乙胺胺化。
• Scope and Mechanism of Palladium-Catalyzed Amination of Five-Membered Heterocyclic Halides
  作者：Mark W. Hooper、Masaru Utsunomiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo0266339

  日期：2003.4.1

  Detailed studies have been conducted to determine the activity of palladium catalysts for the amination of five-membered heterocyclic halides and to determine the factors that control the scope of this reaction. Palladium-catalyzed aminations of the electron-rich furanyl, thiophenyl, and indolyl halides and of the related 2-halogenated thiazoles, benzimidazole, and benzoxazole have been shown to occur

  已经进行了详细的研究，以确定钯催化剂对五元杂环卤化物胺化的活性，并确定控制该反应范围的因素。富电子的呋喃基，噻吩基和吲哚基卤化物以及相关的2-卤代噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的钯催化胺化反应均与一部分胺一起发生。测试了钯前体和P（t）Bu（3）的各种组合作为3-溴噻吩与N-甲基苯胺反应的催化剂，最快的反应是Pd（I）二聚体[PdBr（P（t）Bu） （3））]（2）。噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的最快胺化反应发生在三氟乙酸钯和P（t）Bu（3）的组合催化下。