9-(4-(tert-butyl)benzylidene)-9H-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(4-(tert-butyl)benzylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-[(4-Tert-butylphenyl)methylidene]fluorene
• 化学式: C₂₄H₂₂
• 分子量: 310.439
• InChiKey: HERCITAFBZJYBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-(tert-butyl)styryl)-1,1'-biphenyl 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以77 %的产率得到9-(4-(tert-butyl)benzylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd 催化的直接芳烃/烯烃偶联策略构建亚烷基芴支架

  摘要：

  通过 Pd(II) 催化的邻烯基联芳基的直接 C-H/C-H 偶联，成功开发了一种用于构建亚烷基芴及其杂芳烃衍生物的多功能合成方法。在有氧氧化条件下使用 Pd(OAc) 2催化剂会产生相应的具有各种官能团和不同稠合多环体系的亚烷基芴。所得产物可用作构建结构多样的多环芳烃和杂芳烃的多功能合成构件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04307

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reaction of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes
  作者：Ya-Heng Zhao、Jian-Long Wang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d1ob01547h

  日期：——

  protocol for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes through palladium-catalyzed coupling reactions of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides has been reported. The reaction proceeds through the C–H activation/oxidative addition/reduction elimination/intramolecular Heck coupling reaction to afford a series of 9-(diorganomethylidene)fluorenes with good yields. Control experiments demonstrate that

  已经报道了通过钯催化的 2-碘联苯与烯基溴的偶联反应构建 9-（二有机亚甲基）芴的原子经济协议。该反应通过C-H活化/氧化加成/还原消除/分子内Heck偶联反应进行，以良好的收率得到一系列9-(二有机亚甲基)芴。对照实验表明，五元钯环作为关键中间体，β-H 消除作为限速步骤。