((R)-1-Methyl-2-phenyl-ethyl)-prop-2-ynyl-carbamic acid 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-1-Methyl-2-phenyl-ethyl)-prop-2-ynyl-carbamic acid 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl ester
• 英文别名: (1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl) N-[(2R)-1-phenylpropan-2-yl]-N-prop-2-ynylcarbamate
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: ZMFSNVTVGWCNRL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-[((R)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-prop-2-ynyl-carbamoyloxy]-pyridinium; iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 ((R)-1-Methyl-2-phenyl-ethyl)-prop-2-ynyl-carbamic acid 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基氨基甲酸酯衍生物的合成及其选择性单胺氧化酶B抑制特性：（R）-和（S）-去甲异戊二烯基的潜在前药。

  摘要：

  先前研究的结果已经确定，单胺氧化酶催化的在C-4处带有杂原子取代基的1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶基衍生物的氧化反应生成2,3-二氢吡啶鎓中间体，这些中间体经过自发水解释放出C-4取代基并形成氨基烯酮1-甲基-2,3-二氢-4-吡啶酮。我们尝试使这种代谢途径适应于制备可能针对中枢神经系统的含胺前药，该中枢神经系统富含单胺氧化酶A和B。在本文中，我们报告了该化合物的合成以及体内和体外的代谢命运。旨在释放（S）-和（R）-去异戊二烯基的氨基甲酸酯四氢吡啶基衍生物。这些氨基甲酸酯是选择性的单胺氧化酶A底物。

  DOI：

  10.1021/jm960477e

文献信息

• Synthesis and Selective Monoamine Oxidase B-Inhibiting Properties of 1-Methyl-1,2,3,6-tetrahydropyrid-4-yl Carbamate Derivatives:  Potential Prodrugs of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Nordeprenyl
  作者：Patrick Flaherty、Kay Castagnoli、You-Xiong Wang、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm960477e

  日期：1996.1.1

  attempted to adapt this metabolic pathway to the preparation of amine-containing prodrugs that may target the central nervous system which is rich in monoamine oxidase A and B. In this paper we report the synthesis and the in vitro and in vivo metabolic fate of the tetrahydropyridyl carbamate derivatives which are designed to release (S)- and (R)-nordeprenyl. These carbamates are selective monoamine

  先前研究的结果已经确定，单胺氧化酶催化的在C-4处带有杂原子取代基的1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶基衍生物的氧化反应生成2,3-二氢吡啶鎓中间体，这些中间体经过自发水解释放出C-4取代基并形成氨基烯酮1-甲基-2,3-二氢-4-吡啶酮。我们尝试使这种代谢途径适应于制备可能针对中枢神经系统的含胺前药，该中枢神经系统富含单胺氧化酶A和B。在本文中，我们报告了该化合物的合成以及体内和体外的代谢命运。旨在释放（S）-和（R）-去异戊二烯基的氨基甲酸酯四氢吡啶基衍生物。这些氨基甲酸酯是选择性的单胺氧化酶A底物。