9-(2,5-dimethoxybenzylidene)-9H-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2,5-dimethoxybenzylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-[(2,5-Dimethoxyphenyl)methylidene]fluorene；9-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]fluorene
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: WFSHFVADUIPAQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芴 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 aluminum oxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到9-(2,5-dimethoxybenzylidene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Einfache Synthesen von 1,2-Diaryl- und Triarylethenen mit trägergebundenen Fluoridbasen

  摘要：

  使用支持的氟化物碱进行1,2-二芳基和三芳基乙烯的简易合成。在二甲基甲酰胺中，使用标准化的KF或CsF-Al2O3碱体系，能够高效地将不同取代的芳醛，主要是苯甲醛，与多种在对位具有电子吸引基团的甲基苯类化合物，以及荧蒽、黄烷、环戊二烯和茚类化合物缩合。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25617

文献信息

• Synthesis of 9-Fluorenylidenes via Pd-Catalyzed C–H Vinylation with Vinyl Bromides
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02722

  日期：2021.10.15

  A facile and efficient approach for the synthesis of 9-fluorenylidenes has been developed via the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodobiphenyls and vinyl bromides. The reaction involves the C–H activation of 2-iodobiphenyls and dual C–C bond formations. A range of 9-fluorenylidene derivatives, including diphenyldibenzofulvenes, can be synthesized with the reaction.

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。