4-[4-(1(S),2(S)-Dihydroxyprop-1-yl)phenoxy]-3-methylsulfonylbenzoylguanidin | 160819-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(1(S),2(S)-Dihydroxyprop-1-yl)phenoxy]-3-methylsulfonylbenzoylguanidin
• 英文别名: N-carbamimidoyl-4-[4-[(1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl]phenoxy]-3-methylsulfonylbenzamide
• CAS: 160819-38-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 407.447
• InChiKey: XQLLNZIWBUTZRI-MGPLVRAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

文献信息

• Substituierte Benzonylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendungals Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0627413A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  Beschrieben werden Benzoylguanidine der Formel I mit R(1) gleich H, Hal, -NO₂, -C≡N, Xo-(CH₂)p-(CF₂)q-CF₃, R(5)-SOm, R(6)-CO-oder R(6)R(7)N-SO₂-, mit X gleich O, S, NR(14), m gleich 0-2, o gleich 0, 1, p gleich 0-2, q gleich 0-6, R(5) und R(6) gleich Alk(en)yl, -CnH2n-R(8), CF₃, n gleich 0-4, R(8) gleich Cycloalkyl, Phenyl, wobei R(6) auch in der Bedeutung von H steht, R(2) mit Y gleich O, -S- oder -NR(12)-; R(11), R(12) = H, Alkyl, und h Null oder 1, und i, j und k 0-4, wobei jedoch nicht h, i und k gleichzeitig Null sind, R(3) wie R(1) definiert, oder Alkyl, -X-R(13) mit X gleich O, S, NR(14), R(14) gleich H, Alkyl, R(13) gleich H, (Cyclo)Alkyl, -CbH2b-R(15) mit b gleich O-4, R(15) Phenyl, R(4) gleich H, -OR(16) oder -NR(16)R(17) mit R(16), R(17) H, Alkyl sowie deren pharmazeutisch verträgliche Salze. Erhalten werden sie aus einer Verbindung II durch Umsetzung mit Guanidin, worin R(1) bis R(4) die angegebene Bedeutung besitzen und L für eine leicht nucleophil substituierbare leaving group steht. Die Verbindungen sind als antiarrhytmische Arzneimittel mit cardioprotektiver Komponente zur Infarktprophylaxe und der Infarktbehandlung sowie zur Behandlung der angina pectoris hervorragend geeignet, wobei sie auch präventiv die pathophysiologischen Vorgänge beim Entstehen ischämisch induzierter Schäden, insbesondere bei der Auslösung ischämisch induzierter Herzarrhythmien, inhibieren oder stark vermindern.

  所述的是式 I 的苯甲酰胍类化合物 式中 R(1)是 H、Hal、-NO₂、-C≡N、Xo-(CH₂)p-(CF₂)q-CF₃、R(5)-SOm、R(6)-CO- 或 R(6)R(7)N-SO₂-，其中 X 是 O、S、NR(14)，m 是 0-2，o 是 0、1，p 是 0-2、 q 是 0-6，R(5) 和 R(6) 是烷(烯)基、-CnH2n-R(8)、CF₃，n 是 0-4，R(8) 是环烷基、苯基，其中 R(6) 还具有 H 的含义、 R(2) 其中 Y 为 O、-S- 或-NR(12)-；R(11)、R(12) = H、烷基，h 为 0 或 1、 i、j 和 k 为 0-4、 但 h、i 和 k 不能同时为零、 R(3) 定义为 R(1) 或烷基，-X-R(13) 其中 X 为 O、S、NR(14)、 R(14) 是 H、烷基，R(13) 是 H、（环）烷基，-CbH2b-R(15) 其中 b 是 O-4、 R(15)苯基、 R(4)等于 H、-OR(16)或-NR(16)R(17)，其中 R(16)、R(17)为 H、烷基 以及它们的药学上可接受的盐类。 它们由化合物 II 与胍反应得到，其中 R(1) 至 R(4) 如上定义，L 为易被亲核取代的离去基团。这些化合物非常适合作为具有心脏保护成分的抗心律失常药物，用于心梗预防、心梗治疗以及心绞痛的治疗，它们还能预防性地抑制或大大减少缺血诱发损伤的病理生理过程，特别是缺血诱发心律失常的诱发过程。
• Substituierte Benzonylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0627413B1

  公开（公告）日：1997-09-24