3,4-dihydro-3-(4'-fluorophenyl)isocoumarine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-(4'-fluorophenyl)isocoumarine
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydroisocoumarin；3-(4-fluorophenyl)isochroman-1-one；3-(4-Fluorophenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: KMMBCUYRTSXPIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 六氟异丙醇 、 水 、 rhenium(VII) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,4-dihydro-3-(4'-fluorophenyl)isocoumarine
  参考文献：
  名称：

  Re2O7/HReO4 介导的未活化烯烃的分子内加氢酰氧基化：双重氢键效应

  摘要：

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03846

文献信息

• A Photocatalytic Meerwein Approach to the Synthesis of Isochromanones and Isochromenones
  作者：Stefano Crespi、Stefanie Jäger、Burkhard König、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/ejoc.201601458

  日期：2017.4.18

  A visible-light RuII photoredox Meerwein synthesis of isochromanones and isochromenones is described starting from diazonium salts of differently substituted anthranilic acids and various alkenes. This approach has allowed the reliable and efficient preparation of structures found in many biologically active molecules or used in materials chemistry.

  从不同取代的邻氨基苯甲酸和各种烯烃的重氮盐开始，描述了异色酮和异色酮的可见光 RuII photoredox Meerwein 合成。这种方法允许可靠和有效地制备在许多生物活性分子中发现或用于材料化学的结构。
• Metal-Free Addition of Benzyl Halides to Aldehydes Using Super Electron Donors: Access to 3,4-Dihydroisocoumarins and 1,2-Diarylethanols
  作者：Cédric Spitz、Mélanie Matteudi、Guillaume Tintori、Julie Broggi、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02374

  日期：2020.12.4

  We report here the intermolecular metal-free addition reaction of functionalized benzyl halides to aldehydes using a super electron donor (SED). The metal-free and mild conditions allowed the formation of 3,4-dihydroisocoumarins and 1,2-diarylethanols with unprecedented functional group tolerance.

  我们在这里报告使用超电子给体（SED）的官能化苄基卤化物与醛的无分子间金属加成反应。无金属且温和的条件允许形成具有前所未有的官能团耐受性的3,4-二氢异香豆素和1,2-二芳基乙醇。
• Addition of Benzyl Halides to Aldehydes and Imines Using Photoactivated TDAE: Access to 3,4-Dihydroisocoumarins, 1,2-Diarylethanols, and 1,2-Diarylcarbamates under Metal-Free Conditions
  作者：Cédric Spitz、Morgane Bertrand、Vincent Remusat、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00074

  日期：2022.3.18

  We describe herein the intermolecular addition reaction of benzyl halides to aldehydes and imines using photoactivated tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) as superphotoreductant. 3,4-Dihydroisocoumarins, 1,2-diarylethanols, and 1,2-diarylcarbamates were obtained with good functional group tolerance using simple, mild, and metal-free conditions.

  我们在此描述了使用光活化四(二甲氨基) 乙烯 (TDAE) 作为超光还原剂的苄基卤化物与醛和亚胺的分子间加成反应。3,4-二氢异香豆素、1,2-二芳基乙醇和1,2-二芳基氨基甲酸酯在简单、温和和无金属条件下获得了良好的官能团耐受性。
• Oxidation of 3-arylisochromans by dimethyldioxirane. An easy route to substituted 3-arylisocoumarins
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Benedetta Crescenzi、Anna Sanetti、Roberta Bernini

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00917-5

  日期：1999.12

  The selective oxidation of the two different benzylethereal position of 3-arylisochromans by dimethyldioxirane as a function of different substituents on the aromatic rings was studied. The easy oxidation of these compounds was exploited for a new easy access to substituted 3-arylisocoumarins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes: A Dual Hydrogen-Bonding Effect
  作者：Yibing Liu、Liqun Hu、Yuzhu Zheng、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03846

  日期：2023.1.13

  challenging intramolecular hydroacyloxylation reaction. Both HFIP and an internal carboxy group have been proven to be crucial for the successful implementation of this transformation; these are proposed to assist the formation and stabilization of the key cationic intermediate via hydrogen-bonding interactions with perrhenate anion (ReO4–).

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。