1-fluoro-4-((2-phenylallyl)sulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-((2-phenylallyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(2-phenylprop-2-enylsulfonyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂S
• 分子量: 276.331
• InChiKey: OOJBLKJVKCZSBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-((2-phenylallyl)sulfonyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) nitrite 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 以70%的产率得到1-fluoro-4-((2-(2-nitrophenyl)allyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α磺酰基的Regiocontrolled合成ö经由ZnI -Nitrostyrenes 2介导的磺酰化和的AgNO 2 /的Pd（PPh 3）4促进的Ô -Nitration

  摘要：

  我们在本文中报道了AgNO 2 / Pd（PPh 3）4促进了α-磺酰基甲基苯乙烯在MeNO 2中的区域控制邻位硝化，并具有良好的收率。所述Ô -nitration过程提供了一系列的磺酰Ó -nitrostyrenes。由ZnI 2介导的MeCN中取代的α-甲基苯乙烯和亚磺酸钠（RSO 2 Na）的磺酰化反应合成了取代的α-磺酰基甲基苯乙烯。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。本文已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02311
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-fluoro-4-((2-phenylallyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基丙烯的磺酰化烷氧基羟基化

  摘要：

  一键式三步合成2-芳基丙烯1的磺酰化烷氧基羟基化反应可通过以下顺序以中等收率得到含氧的磺酰基枯烯4：（i）NBS介导的CH 2 Cl 2中2-芳基丙烯1的烯丙基溴化，（ii）亚磺酸钠2醇和水的共溶剂中苯乙烯基溴化物的亲核取代反应得到促进；以及（iii）V 2 O 5 / H 2 O 2介导的相应苯乙烯基砜3的烷氧基羟化反应在酒精中。合成路线通过两个碳-氧和一个碳-硫键的形成为2-芳基丙烯1的1,2,3-三氟官能化提供了高效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.047

文献信息

• Photoredox/cobaloxime co-catalyzed allylation of amines and sulfonyl hydrazines with olefins to access α-allylic amines and allylic sulfones
  作者：Hui Xu、Hong Zhang、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1039/d1ob01307f

  日期：——

  reported a dual-catalytic platform for the allylation of amines and sulfonyl hydrazines with olefins to selectively access α-allylic amines and allylic sulfones in good yields by combining photoredox catalysis and cobaloxime catalysis. This strategy avoided the use of a stoichiometric amount of terminal oxidant and the use of pre-functionalized allylic precursors, representing a green and ideal atom- & step-economical

  在此，我们报道了一种双催化平台，用于胺和磺酰肼与烯烃的烯丙基化，通过结合光氧化还原催化和钴肟催化，以良好的收率选择性地获得 α-烯丙基胺和烯丙基砜。该策略避免了使用化学计量的末端氧化剂和使用预功能化的烯丙基前体，代表了一种绿色和理想的原子和步骤经济的工艺。良好的底物范围和克级合成证明了该协议的实用性。机理研究表明，该反应可能涉及一个激进的过程。
• Allyl sulfones construction via copper catalysis from α-methylstyrene derivatives and sulfonyl chlorides
  作者：Lixia Liu、Chengming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153553

  日期：2022.1

  Allyl sulfones are synthesized via Cu-catalyzed ligand-free regioselective sulfonylation reaction from easily obtained α-methylstyrene derivatives and sulfonyl chlorides. This redox-neutral protocol also features a low-cost metal catalyst, broad substrate scope, good functional group tolerance and could be smoothly amplified to a gram scale. The allylic sulfone products can be used in diverse radical

  烯丙基砜是通过铜催化的无配体区域选择性磺酰化反应从容易获得的 α-甲基苯乙烯衍生物和磺酰氯合成的。这种氧化还原中性协议还具有低成本的金属催化剂、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性，并且可以平滑地放大到克级。烯丙基砜产品可用于多种自由基偶联反应。
• Controllable Activation of β-Alkyl Nitroalkenes: Regioselective Synthesis of Allyl and Vinyl Sulfones
  作者：Ye Wang、Guowei Xiong、Chuanxin Zhang、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02869

  日期：2021.3.5

  hydrazides depended to a great extent on the choice of a solvent and catalyst. In the presence of dimethylformamide (DMF), β-alkyl nitroalkenes more likely converted into electron-rich allyl nitro compounds, which reacted with sulfonyl hydrazides to afford allyl sulfones with high regioselectivity. While in acetonitrile (CH3CN), vinyl sulfones were obtained directly via sulfonation of electron-deficient β-alkyl

  β-烷基硝基烯烃与磺酰肼的区域特异性自由基反应在很大程度上取决于溶剂和催化剂的选择。在二甲基甲酰胺（DMF）的存在下，β-烷基硝基烯烃更可能转化为富含电子的烯丙基硝基化合物，该化合物与磺酰肼反应生成具有高区域选择性的烯丙基砜。在乙腈（CH 3 CN）中时，可通过缺电子的β-烷基硝基烯烃的磺化反应直接获得乙烯基砜。机理研究表明，区域选择性受β-烷基硝基烯烃和烯丙基硝基化合物平衡的控制。
• Allylic C–S Bond Construction through Metal-Free Direct Nitroalkene Sulfonation
  作者：Xue Lei、Lei Zheng、Chuanxin Zhang、Xiaodong Shi、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02595

  日期：2018.2.16

  protocol was developed for the preparation of allylic sulfones through direct condensation of sodium arylsulfinates and β,β-disubstituted nitroalkenes. The key step of this process was the Lewis base-promoted equilibrium between nitroalkenes and allylic nitro compounds. Through this process, the readily available conjugated nitroalkenes can be easily converted into allylic nitro compounds, which contain

  开发了一种无金属的开放烧瓶规程，用于通过芳基亚磺酸钠和β，β-二取代的硝基烯烃的直接缩合制备烯丙基砜。该过程的关键步骤是硝基烯烃与烯丙基硝基化合物之间的路易斯碱促进的平衡。通过该方法，容易获得的共轭硝基烯烃可以容易地转化为烯丙基硝基化合物，其对磺酰基自由基加成包含更多的反应性C═C键。结果，在温和条件下以优异的产率制备了烯丙基砜，具有广泛的底物范围。
• Electrochemical Radical Retro-Allylation of Homoallylic Alcohols with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Xiaoshuo Wang、Shubing Shu、Xiaojing Wang、Wenxin Yu、Yuru Zhang、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02439

  日期：2024.3.1

  We report herein the first examples of electrochemical radical retro-allylation of homoallylic alcohols via the cleavage of the C(sp3)–C(sp3) bond. In this reaction, a variety of sulfonyl hydrazides were employed as the environmentally friendly radical sources via an electrochemical dehydrazination with the release of N2 and H2 as the byproducts, leading to sulfonyl allylic compounds in moderate to

  我们在此报道了通过 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键断裂对高烯丙醇进行电化学自由基逆烯丙基化的第一个例子。在该反应中，采用多种磺酰肼作为环境友好的自由基源，通过电化学脱肼反应释放副产物N 2和H 2 ，以中等至良好的收率生成磺酰烯丙化合物。该反应具有无金属和碱的反应条件、广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围。