tert-butyl (1-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: tert-butyl (1-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl (1-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[1-(1,3-benzoxazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• mdl: MFCD24376268
• 分子量: 303.361
• InChiKey: LTMDBWYNAIVVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 3-(Boc-氨基)吡咯烷 在 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl (1-(benzo[d]oxazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  aminobenzoxazoles的合成通过简单，清洁和高效的电化学氧化还原反应

  摘要：

  在该报告中已经描述了构建药学上相关的取代的氨基苯并恶唑的有效的单步方法。已经进行了各种电极和电解质的组合以获取最佳的耦合结果。提出的C N键形成反应方法已应用于生物活性化合物的合成。与传统的功能化反应相比，该方法节省了反应步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.054

文献信息

• Synthesis of aminobenzoxazoles via simple, clean and efficient electrochemical redox reactions
  作者：Tanay Ghoshal、Vishal Nagar、Adilakshmi Vutla、Sharadsrikar Kotturi、Sasikumar Kuttappan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.054

  日期：2019.1

  An efficient single step process for the construction of pharmaceutically relevant substituted aminobenzoxazoles have been described in this report. Various electrodes and electrolytes combinations have been carried out to harvest optimum coupling results. The presented CN bond formation reaction methodology has applied for the synthesis of biologically active compounds. This methodology saves reaction

  在该报告中已经描述了构建药学上相关的取代的氨基苯并恶唑的有效的单步方法。已经进行了各种电极和电解质的组合以获取最佳的耦合结果。提出的C N键形成反应方法已应用于生物活性化合物的合成。与传统的功能化反应相比，该方法节省了反应步骤。
• One-pot synthesis of 2-aminobenzoxazole derivatives using acetic acid as an electrolyte under electrochemical conditions
  作者：Tanay Ghoshal、Tarun M. Patel

  DOI：10.1007/s13738-021-02184-1

  日期：2021.9

  ammoniumbromide, sodium iodide and lithium perchlorate, but in this conversion we have removed the use of all supporting electrolytes and we have used acetic acid, which plays a dual role of opening the benzoxazole moiety and works as an electrolyte. All these electrochemical conversions were done on a electrochemical reactor prepared through a 5v mobile charger having a output current density of 0.35A.cm−2. Various

  在这项工作中，我们开发了一种以乙酸为电解质制备 2-氨基苯并恶唑的电化学方法。这种方法的主要优点是反应模式更清洁，杂质形成最少，不使用金属催化剂，原子经济性高，坚固耐用，可扩展并具有广泛的底物范围。以前，有报道称添加四丁基溴化铵、碘化钠和高氯酸锂等支持电解质进行电化学转化，但在此转化过程中，我们取消了所有支持电解质的使用，我们使用了乙酸，醋酸具有双重作用打开苯并恶唑部分并用作电解质。所有这些电化学转换都是在通过输出电流密度为 0.35A.cm-2 的 5v 移动充电器制备的电化学反应器上完成的。通过使用这种设置，各种药学相关的仲胺以高产率与苯并恶唑偶联。所有转化均在室温下进行，并且在 6 小时内观察到总转化。转换的范围从毫克到克。采用该方法制备了失眠药物Suvorexant的活性中间体。