(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyimino-acetylamino]-3-[(E)-1-cyclopropylmethyl-2-oxo-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyimino-acetylamino]-3-[(E)-1-cyclopropylmethyl-2-oxo-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-3-[(E)-[1-(cyclopropylmethyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylidene]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆O₆S₂
• 分子量: 518.574
• InChiKey: YDGUXSVPYIZSIX-QATJFZJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

文献信息

• Preparation of cephem- and isooxacephem derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0812846A1

  公开（公告）日：1997-12-17

  The invention is concerned with a new process for the preparation of compounds of formula    wherein R1is trityl, acetyl, tetrahydropyranyl or cyclopentyl; R2is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl, aryloxy, aryl-lower alkyl, aryl-lower alkoxy or heterocyclyl or heterocyclyl-lower alkyl; the lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aryl-lower alkyl, aryl, aryloxy, aryl-lower alkoxy, the heterocyclyl moieties being unsubstituted or substituted with at least one group selected from carboxy, amino, nitro, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, -CONR21R22, -N(R22)COOR23, R22CO-, R22OCO- or R22COO-, wherein R21 is hydrogen, lower alkyl, or cycloalkyl; R22 is hydrogen or lower alkyl; R23 is lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; Yis -S- and Z is -CH2- or Yis -CH2- and Z is -O-, by acylation of a compound of formula with an activated carboxylic acid derivative of formula    wherein R3 is lower alkyl, and R1, R2, X, Y, Z have the significance given above; and it is further concerned with compounds of formula III.

  本发明涉及一种制备式化合物的新工艺 式中 R1是三烷基、乙酰基、四氢吡喃基或环戊基； R2是氢、羟基、低级烷基、环烷基、低级烷氧基、低级烯基、低级炔基、芳基、芳氧基、芳基-低级烷基、芳基-低级烷氧基或杂环基或杂环基-低级烷基；低级烷基、环烷基、低级烷氧基、低级烯基、环烯基、低级炔基、芳基-低级烷基、芳基、芳氧基、芳基-低级烷氧基、杂环烷基未被取代或被至少一个选自羧基的基团取代、氨基、硝基、氰基、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、-CONR21R22、-N(R22)COOR23、R22CO-、R22OCO- 或 R22COO-，其中 R21 为氢、低级烷基或环烷基；R22 是氢、低级烷基；R23 是低级烷基、低级烯基或羧酸保护基团； Y 是-S-，Z 是-CH2- 或 Y为-CH2-，Z为-O-、 通过式化合物的酰化 与活化的式羧酸衍生物发生酰化反应 其中 R3 为低级烷基，R1、R2、X、Y、Z 具有上述含义； 进一步涉及式 III 的化合物。