(1R)-(-)-1-phenyl-2-propyl-2,3-butadien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-(-)-1-phenyl-2-propyl-2,3-butadien-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: PWQWWXPXKNJOQK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-4-hydroxy-4-phenyl-2-butynyl methyl ether 、 丙基溴化镁 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 以37%的产率得到(1R)-(-)-1-phenyl-2-propyl-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的简单3取代的1,2-丙二烯和旋光的2取代的仲2,3-烯丙醇的合成

  摘要：

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.061

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allenylation: Regulation of the Equilibrium between Propargyl- and Allenylstannanes during the Catalytic Process
  作者：Chan-Mo Yu、Sook-Kyung Yoon、Kwangwoo Baek、Jae-Young Lee

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2392::aid-anie2392>3.0.co;2-d

  日期：1998.9.18

  substrates 1 and 2 can be regioselectively converted into chiral allenyl alcohols 3 through the title reaction [Eq. (1)] with the synergetic reagent iPrSBEt2 and a chiral TiIV catalyst. The dramatic regioselectivity originates from the regulation of the equilibrium between propargyl- and allenylstannanes during the catalytic process.

  非手性底物1和2可以通过标题反应[等式1]区域选择性地转化为手性烯丙醇3。（1）]与协同试剂iPrSBEt 2和手性Ti IV催化剂。显着的区域选择性源自在催化过程中炔丙基-和烯丙基锡之间的平衡调节。
• Highly enantioselective synthesis of alky- and aryl-substituted α-allenic alcohols
  作者：Shekhar V. Kulkarni、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00821-0

  日期：1996.6

  orane and warming to room temperature gives exclusively the propargylic diisopinocampheylboron derivatives. These on treatment with aldehydes at −100 °C in ether, provide alkyl- and aryl-substituted α-allenic alcohols in high regiomeric and enantiomeric purities.

  用BuLi对2-炔烃进行金属化，然后用二异辛基环戊基氯硼烷处理并加热至室温，仅得到炔丙基二异辛基环己基硼衍生物。这些在醚中在-100°C下用醛处理时，可以提供高区域异构和对映异构纯度的烷基和芳基取代的α-烯醇。