magnesium;N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: magnesium;N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S*Mg
• 分子量: 332.62
• InChiKey: TZYHVZYGWLLANU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尼美舒利 、 magnesium carbonate 以 水 为溶剂， 生成 magnesium;N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Solubility, Permeability, Anti-Inflammatory Action and In Vivo Pharmacokinetic Properties of Several Mechanochemically Obtained Pharmaceutical Solid Dispersions of Nimesulide

  摘要：

  Nimesulide（NIM，N-（4-硝基-2-苯氧基苯基）甲烷磺酰胺）是一种相对较新的非甾体抗炎止痛药。它在水中几乎不溶（＜0.02 mg / mL）。该药物的这种非常低的水溶性可能导致低生物利用度。本研究的目的是通过与多糖阿拉伯半乳糖（AG），甘草酸二钠盐（Na2GA），羟丙基-β-环糊精（HP-β-CD）和MgCO3形成复合物，以改善NIM的溶解度和生物利用度。使用机械化学技术制备了固体分散体（SD）。使用差示扫描量热法和X射线衍射研究了固态中的尼美舒利特SD的物理性质。通过反相和凝胶渗透HPLC分析了从获得的固体分散体形成的水溶液的特性。结果表明，所有研究中的复合物的溶解度均有所增加。这些现象是由于辅助物质的复合引起的，这由1H-NMR弛豫方法显示。使用平行人工膜渗透性测定（PAMPA）预测被动肠吸收。结果显示，与纯NIM相比，与多糖AG，Na2GA和HP-β-CD形成的机械化学复合物增强了NIM通过人工膜的渗透。对模型组织胺水肿进行了抗炎活性检查。将物质经口给予CD-1小鼠。结果表明，所有研究的复合物剂量依赖性地降低了炎症程度。与Na2GA和HP-β-CD形成的NIM复合物获得了最佳结果。在相同剂量的NIM下，炎症可以减少2倍。

  DOI：

  10.3390/molecules26061513

文献信息

• Solubility, Permeability, Anti-Inflammatory Action and In Vivo Pharmacokinetic Properties of Several Mechanochemically Obtained Pharmaceutical Solid Dispersions of Nimesulide
  作者：Wei Wei、Veronica I. Evseenko、Mikhail V. Khvostov、Sergey A. Borisov、Tatyana G. Tolstikova、Nikolay E. Polyakov、Aleksandr V. Dushkin、Wenhao Xu、Lu Min、Weike Su

  DOI：10.3390/molecules26061513

  日期：——

  Nimesulide (NIM, N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide) is a relatively new nonsteroidal anti-inflammatory analgesic drug. It is practically insoluble in water (<0.02 mg/mL). This very poor aqueous solubility of the drug may lead to low bioavailability. The objective of the present study was to investigate the possibility of improving the solubility and the bioavailability of NIM via complexation with polysaccharide arabinogalactan (AG), disodium salt of glycyrrhizic acid (Na2GA), hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HP-β-CD) and MgCO3. Solid dispersions (SD) have been prepared using a mechanochemical technique. The physical properties of nimesulide SD in solid state were characterized by differential scanning calorimetry and X-ray diffraction studies. The characteristics of the water solutions which form from the obtained solid dispersions were analyzed by reverse phase and gel permeation HPLC. It was shown that solubility increases for all complexes under investigation. These phenomena are obliged by complexation with auxiliary substances, which was shown by 1H-NMR relaxation methods. The parallel artificial membrane permeability assay (PAMPA) was used for predicting passive intestinal absorption. Results showed that mechanochemically obtained complexes with polysaccharide AG, Na2GA, and HP-β-CD enhanced permeation of NIM across an artificial membrane compared to that of the pure NIM. The complexes were examined for anti-inflammatory activity on a model of histamine edema. The substances were administered per os to CD-1 mice. As a result, it was found that all investigated complexes dose-dependently reduce the degree of inflammation. The best results were obtained for the complexes of NIM with Na2GA and HP-β-CD. In noted case the inflammation can be diminished up to 2-fold at equal doses of NIM.

  Nimesulide（NIM，N-（4-硝基-2-苯氧基苯基）甲烷磺酰胺）是一种相对较新的非甾体抗炎止痛药。它在水中几乎不溶（＜0.02 mg / mL）。该药物的这种非常低的水溶性可能导致低生物利用度。本研究的目的是通过与多糖阿拉伯半乳糖（AG），甘草酸二钠盐（Na2GA），羟丙基-β-环糊精（HP-β-CD）和MgCO3形成复合物，以改善NIM的溶解度和生物利用度。使用机械化学技术制备了固体分散体（SD）。使用差示扫描量热法和X射线衍射研究了固态中的尼美舒利特SD的物理性质。通过反相和凝胶渗透HPLC分析了从获得的固体分散体形成的水溶液的特性。结果表明，所有研究中的复合物的溶解度均有所增加。这些现象是由于辅助物质的复合引起的，这由1H-NMR弛豫方法显示。使用平行人工膜渗透性测定（PAMPA）预测被动肠吸收。结果显示，与纯NIM相比，与多糖AG，Na2GA和HP-β-CD形成的机械化学复合物增强了NIM通过人工膜的渗透。对模型组织胺水肿进行了抗炎活性检查。将物质经口给予CD-1小鼠。结果表明，所有研究的复合物剂量依赖性地降低了炎症程度。与Na2GA和HP-β-CD形成的NIM复合物获得了最佳结果。在相同剂量的NIM下，炎症可以减少2倍。