dimethyl 2-[1-(N,N-dimethylamino)-2-methylcyclopropyl]ethylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[1-(N,N-dimethylamino)-2-methylcyclopropyl]ethylphosphonate
• 英文别名: (1R,2S)-1-[2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]-N,N,2-trimethylcyclopropan-1-amine
• 化学式: C₁₀H₂₂NO₃P
• 分子量: 235.263
• InChiKey: WFOJCZXBDSQHBA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 dimethyl (2-N,N-dimethylcarbamoylethyl)phosphonate 在 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl 2-[1-(N,N-dimethylamino)-2-methylcyclopropyl]ethylphosphonate 、 dimethyl 2-[1-(N,N-dimethylamino)-2-methylcyclopropyl]ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  (磷酰基烷基)-官能化环丙醇和环丙胺的简便制备

  摘要：

  在四异丙氧基钛 5 或甲基三异丙氧基钛 11 存在下，3-磷酰基丙酸的酯 1 和二烷基酰胺 8 与格氏试剂 6 的反应得到 1-取代和 1,2-二取代的磷酸化环丙醇 7 和环丙胺 12，产率中等至非常好（分别为 37-71% 和 39-86%）。这些有用的转化令人信服地证明了这种新羰基环丙烷化的广泛官能团兼容性和多功能性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2972

文献信息

• Facile Preparation of (Phosphorylalkyl)-Functionalized Cyclopropanols and Cyclopropylamines
  作者：Harald Winsel、Vesta Gazizova、Oleg Kulinkovich、Valeriy Pavlov、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1999-2972

  日期：1999.12

  The reactions of esters 1 and dialkylamides 8 of 3-phosphorylpropionic acids with Grignard reagents 6 in the presence of titanium tetraisopropoxide 5 or methyltitanium triisopropoxide 11 give 1-substituted and 1,2-disubstituted phosphorylated cyclopropanols 7 and cyclopropylamines 12 in moderate to very good yields (37-71 and 39-86%, respectively). These useful transformations convincingly demonstrate

  在四异丙氧基钛 5 或甲基三异丙氧基钛 11 存在下，3-磷酰基丙酸的酯 1 和二烷基酰胺 8 与格氏试剂 6 的反应得到 1-取代和 1,2-二取代的磷酸化环丙醇 7 和环丙胺 12，产率中等至非常好（分别为 37-71% 和 39-86%）。这些有用的转化令人信服地证明了这种新羰基环丙烷化的广泛官能团兼容性和多功能性。
• Cyclopropylamines from N,N-Dialkylcarboxamides and Grignard Reagents in the Presence of Titanium Tetraisopropoxide or Methyltitanium Triisopropoxide
  作者：Armin de Meijere、Vladimir Chaplinski、Harald Winsel、Markus Kordes、Björn Stecker、Vesta Gazizova、Andrei I. Savchenko、Roland Boese、Farina Schill née Brackmann

  DOI：10.1002/chem.201001550

  日期：2010.12.10

  Thirty‐three different N,N‐dialkyl‐ and N‐alkyl‐N‐phosphorylalkyl‐substituted carboxamides 9–17 were treated with unsubstituted as well as with 2‐alkyl‐, 2,2‐dialkyl‐, and 3‐alkenyl‐substituted ethylmagnesium bromides 6 in the presence of stoichiometric amounts of titanium tetraisopropoxide or methyltitanium triisopropoxide to furnish substituted cyclopropylamines 20–25 in 20–98 % yield, depending

  三十三个不同Ñ，ñ -二烷基和ñ -烷基- Ñ -phosphorylalkyl取代羧酰胺9 - 17用未取代的治疗以及用2-烷基- ，2,2-二烷基，和3-链烯基取代乙基镁溴化物6中的化学计量的量的四异丙醇钛或三异丙醇methyltitanium到配料取代环丙胺的存在下20 - 25中20-98％的产率，根据与没有取代基（1：1），优（> 25：1）非对映选择性。通常，环丙胺20 – 28的产率更高（高达98％）用甲基异丙醇三异丙醇钛作为钛介质，获得了非对映选择性的损失。在这些条件下，即使二氧戊环保护的酮，卤素取代的和手性的以及非手性的烷氧基烷基取代的羧酰胺也可以转化为相应的取代的环丙胺，以及未取代的苯基，以及各种烷基取代的乙基溴化镁。多种含杂原子的（例如，被卤素，三苯甲基氧基，四氢吡喃氧基取代）的格氏试剂（共62个实例）。在甲基异丙醇钛存在下，用乙基溴化镁将N，N-二甲酰基烷基胺54转