5-methylnorbornene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 5-methylnorbornene
• 英文别名: (1R,4R)-5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: PCBPVYHMZBWMAZ-SPDVFEMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylnorbornene 、 环戊二烯 45.0~250.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 2-methyltetracyclododecene
  参考文献：
  名称：

  一种四环十二碳烯类化合物的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种四环十二碳烯类化合物的制备方法及其应用，所述制备方法包括：将环戊二烯或双环戊二烯与式(Ⅱ)所示的化合物混合，进行Diels‑Alder加成反应，制得式(Ⅰ)所示的所述四环十二碳烯类化合物，其中，R1，R2独立地选自H或者CH3。本发明提供了一种如上所示的四环十二碳烯类化合物的制备方法，该制备方法不引入任何溶剂，降低了蒸馏过程中的能耗，增加了产品的产出量；且不使用乙烯气体或者其他烯烃，减少了设备的投入；同时，制备方法提高了反应的转化率，得到的产物收率高、纯度高，提升了整套工艺的经济性。

  公开号：

  CN112592248A
• 作为产物：
  描述：

  endo-6-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-ene 反应 27.0h， 生成 5-methylnorbornene
  参考文献：
  名称：

  内-和外--6-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯的热反应：潜在的环反转的实验测试

  摘要：

  气相中在275°C时，内基-6-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯异构化并破碎，其一级速率常数为7.3×10 -6 s -1。所述外型-甲基异构体没有形成; 双环[3.2.0]庚-2-烯的环反转异构化没有动力学竞争性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01969-9

文献信息

• Unusual pathway of the tantalum-catalyzed carboalumination reaction of alkenes with triethylaluminum
  作者：Rifkat M. Sultanov、Elena V. Samoilova、Natal’ya R. Popod’ko、Artur R. Tulyabaev、Denis Sh. Sabirov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.121

  日期：2013.11

  TaCl5 results in a mixture of 2-(R-substituted)- and 3-(R-substituted)-n-butylaluminums (1:1 ratio) in total yields of 75–85%. The TaCl5-catalyzed reaction of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, endo-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene, and (exo/endo)-5-methylbicyclo[2.1.1]hept-2-ene with Et3Al leads to the formation of diethyl[2-exo-(2′-norbornylethyl)]aluminums in high yields. DFT calculations confirm the thermodynamic

  的1-烯烃（1-己烯，1-辛烯，1-癸烯）用Et碳铝化3的Al在催化量的TACL的存在5次中的2-混合物的结果（[R和3-（ -取代的）- [R -取代的）-正丁基铝（1：1比例），总产率为75-85％。TaCl 5催化的双环[2.2.1]庚-2-烯，内-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-3,8-二烯和（外/内）-5-甲基双环[2.1]的反应.1]庚-2-烯与Et 3 Al导致形成二乙基[2- exo]-（2'-降冰片基乙基）]铝的产率很高。DFT计算证实了最终exo产品的热力学偏好。还讨论了通过钽-环戊烷作为关键中间体形成有机铝的多步反应机理。
• TaCl5-catalyzed carbomagnesiation of some norbornenes with ethyl Grignard reagents
  作者：Rifkat M. Sultanov、Ruslan R. Ismagilov、Natal'ya R. Popod'ko、Artur R. Tulyabaev、Denis Sh. Sabirov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.017

  日期：2013.11

  The stereoselective carbomagnesiation reaction of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, endo-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene, and exo–endo-5-methylbicyclo[2.1.1]hept-2-ene with EtMgX, where X = Cl or Et, occurs in the presence of catalytic amounts of TaCl5 to give chloro- and ethyl[2-exo-(2′-norbornylethyl)]magnesiums in high yields. The multistep reaction mechanism involving norbornene and ethylene through

  双环[2.2.1]庚-2-烯，内-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-3,8-二烯和外-内-5-甲基双环[2.1.1]庚烷的立体选择性碳还原反应具有Xt Cl或Et的EtMgX的-2-烯在催化量的TaCl 5的存在下发生，从而以高收率得到氯和乙基[2- exo -（（2'-降冰片基乙基）]]镁。还假定了涉及降冰片烯和乙烯通过塔拉他环戊烷作为关键中间体的多步反应机理。DFT计算证实了所得exo产品的热力学偏好。
• 一种四环十二碳烯类化合物的制备方法
  申请人：拓烯科技(衢州)有限公司

  公开号：CN113336613A

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明公开了一种四环十二碳烯类化合物的制备方法，其特征在于包括有以下步骤：将双环戊二烯，降冰片烯类化合物以及自由基阻聚剂混合，进行Diels‑Alder反应，最后提纯后得到所需的四环十二碳烯类化合物；所述双环戊二烯和降冰片烯类化合物的投料摩尔比为1:5～12。与现有技术相比，本发明的制备方法能够减少副产物产生，提高双环戊二烯的有效转化率，制得无色高纯的四环十二碳烯类化合物。
• Mamedov, Russian Journal of Nondestructive Testing, 1997, vol. 33, # 2, p. 165 - 168
  作者：Mamedov

  DOI：——

  日期：——
• Thermal reactions of endo- and exo-6-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-enes: an experimental test for a potential ring inversion
  作者：John E Baldwin、Phyllis A Leber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01969-9

  日期：2001.1

  endo-6-Methylbicyclo[3.2.0]hept-2-ene at 275°C in the gas phase isomerizes and fragments with a first-order rate constant for disappearance of 7.3×10−6 s−1. The exo-methyl isomer is not formed; the ring inversion isomerization of the bicyclo[3.2.0]hept-2-ene is not kinetically competitive.

  气相中在275°C时，内基-6-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯异构化并破碎，其一级速率常数为7.3×10 -6 s -1。所述外型-甲基异构体没有形成; 双环[3.2.0]庚-2-烯的环反转异构化没有动力学竞争性。