1-benzyloxycarbonylaziridine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonylaziridine-2-carboxamide
• 英文别名: benzyl 2-(aminocarbonyl)aziridine-1-carboxylate；n-Benzyloxycarbonylaziridine-2-carboxamide；benzyl 2-carbamoylaziridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: DLBCNQRHOFAGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxycarbonylaziridine-2-carboxamide 在 二氧化硫 、 potassium bromide 作用下， -78.0~60.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  液态二氧化硫中氨基甲酸酯保护的氮丙啶和氮杂环丁烷的开环

  摘要：

  I 族和 II 族金属的卤化物或拟卤化物与氨基甲酸酯保护的氮丙啶和氮杂环丁烷在作为溶剂的液体二氧化硫中的反应导致这些杂环的有效开环。二氧化硫作为一种高极性溶剂，可溶解无机盐并充当温和的路易斯酸以加速开环。因此，可以使用氨基甲酸酯保护的小杂环代替相应的磺酰胺，其活性在开环反应中得到很好的证实。硫醇在 SO2 辅助的氮丙啶开环中也表现良好。该过程没有立体中心的外消旋化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600141
• 作为产物：
  描述：

  2-carbamoylaziridine 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到1-benzyloxycarbonylaziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Access to NH-aziridine-2-carboxamides through Davidsen acylimidodicarbonate activation

  摘要：

  简历 由氮杂环丙烷-2-羧酰胺通过Davidsen双Boc活化得到的乙酰氯代双碳酸酯，在温和条件下与胺类亲核试剂反应，生成三取代的氮杂环丙烷-2-羧酸酰胺。通过氢解去保护N-苄氧羰基衍生物，得到了NH型的氮杂环丙烷-2-羧酸酰胺。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： mmc1.doc

  DOI：

  10.1016/j.crci.2019.03.001

文献信息

• Access to NH-aziridine-2-carboxamides through Davidsen acylimidodicarbonate activation
  作者：Jekaterīna Ivanova、Boriss Štrumfs、Raivis Žalubovskis

  DOI：10.1016/j.crci.2019.03.001

  日期：2019.4

  Résumé Acylimidodicarbonates obtained from aziridine-2-carboxamides through Davidsen bis-Boc activation react with amine nucleophiles under mild conditions to form tertiary aziridine-2-carboxylic acid amides. NH aziridine-2-carboxylic acid amides were obtained by hydrogenolythic deprotection of N-Cbz derivatives. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 由氮杂环丙烷-2-羧酰胺通过Davidsen双Boc活化得到的乙酰氯代双碳酸酯，在温和条件下与胺类亲核试剂反应，生成三取代的氮杂环丙烷-2-羧酸酰胺。通过氢解去保护N-苄氧羰基衍生物，得到了NH型的氮杂环丙烷-2-羧酸酰胺。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： mmc1.doc
• Ring-Opening of Carbamate-Protected Aziridines and Azetidines in Liquid Sulfur Dioxide
  作者：Jevgeņija Lugiņina、Jevgeņija Uzuleņa、Daniels Posevins、Māris Turks

  DOI：10.1002/ejoc.201600141

  日期：2016.3

  The reactions of halides or pseudohalides of group I and II metals with carbamate-protected aziridines and azetidines in liquid sulfur dioxide as solvent resulted in the efficient ring-opening of these heterocycles. Sulfur dioxide, as a highly polar solvent, solubilizes the inorganic salts and acts as a mild Lewis acid to accelerate the ring-opening. For this reason, carbamate-protected small heterocycles

  I 族和 II 族金属的卤化物或拟卤化物与氨基甲酸酯保护的氮丙啶和氮杂环丁烷在作为溶剂的液体二氧化硫中的反应导致这些杂环的有效开环。二氧化硫作为一种高极性溶剂，可溶解无机盐并充当温和的路易斯酸以加速开环。因此，可以使用氨基甲酸酯保护的小杂环代替相应的磺酰胺，其活性在开环反应中得到很好的证实。硫醇在 SO2 辅助的氮丙啶开环中也表现良好。该过程没有立体中心的外消旋化。