N-[4-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]-4-(1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]-4-(1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₁F₄N₃O₃S₂
• 分子量: 469.4
• InChiKey: VAFFWLSRTYCXPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

文献信息

• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP1036069A1

  公开（公告）日：2000-09-20
• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES BENZENESULFAMIDES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1999028306A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (EN) Compounds of formula (I) wherein X is O or S; at least one of R, R1, R2, R3, and R4, which are the same or different, is an unsaturated pentatomic heteromonocyclic ring containing one to three heteroatoms chosen independently from oxygen, sulphur and nitrogen, wherein the heteromonocyclic ring is unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl or two adjacents of R-R4 taken together form a benzene ring; and the remaining ones are hydrogen; R5 is hydrogen, C1-C6 alkyl, a benzyl or a phenyl group in which the phenyl moiety or the phenyl ring is unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, trifluoromethyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, amino, hydroxy, formylamino, C2-C6 alkanoylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; each of R6 and R7, which are the same or different, is independently hydrogen or a phenyl ring unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl; or R6 and R7 taken together form a C6-C14 aromatic ring system unsubstituted or substituted by one or two substituents chosen independently from halogen, hydroxy, trifluoromethyl, nitro, amino, phenyl, benzyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C2-C6 alkanoylamino, formylamino and C1-C6 alkoxy-carbonyl and the pharmaceutically acceptable salts thereof have kynurenine-3-hydroxylase enzyme inhibitory activity.(FR) L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) dans laquelle X est O ou S; l'un au moins des groupes que sont R, R1, R2, R3 et R4, qui sont identiques ou différents, est un noyau hétéromonocyclique pentatomique comportant un à trois hétéroatomes sélectionnés indépendamment parmi l'oxygène, le soufre et l'azote, ledit noyau hétéromonocyclique étant non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino et alcoxy C1-C6-carbonyle, ou deux groupes adjacents de R-R4 forment conjointement un noyau benzène; les groupes restants étant hydrogène; R5 est hydrogène, alkyle C1-C6, un groupe benzyle ou phényle dans lequel la fraction phényle ou le cycle phényle est non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, trifluorométhyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, nitro, amino, hydroxy, formylamino, alcanoylamino C2-C6 et alcoxy C1-C6-carbonyle; R6 et R7, qui sont identiques ou différents, sont chacun indépendamment hydrogène ou un noyau phényle non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino et alcoxy C1-C6-carbonyle; ou bien R6 et R7 forment conjointement un système cyclique aromatique C6-C14 non substitué ou substitué par un ou deux substituants sélectionnés indépendamment parmi halogène, hydroxy, trifluorométhyle, nitro, amino, phényle, benzyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcanoylamino C2-C6, formylamino et alcoxy C1-C6-carbonyle. L'invention se rapporte également à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés qui présentent une activité inhibitrice dirigée contre l'enzyme kynurénine-3-hydroxylase.