6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-trans-4-[(N-cyano-acetimidoyl)amino]-2H-benzo[b]pyran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-trans-4-[(N-cyano-acetimidoyl)amino]-2H-benzo[b]pyran-3-ol
• 英文别名: N-cyano-N'-[(3S,4R)-6-cyano-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]ethanimidamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂
• 分子量: 284.31
• InChiKey: GTMRHFOEFIWTDF-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-trans-4-[(N-cyano-acetimidoyl)amino]-2H-benzo[b]pyran-3-ol 、 乙酸酐 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 以to give trans-3-acetoxy-4-[N-[1-(cyanoimino)-ethyl]amino]-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile (0.55 g)的产率得到trans-3-acetoxy-4-[N-[1-(cyanoimino)-ethyl]amino]-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives and processes for preparation thereof

  摘要：

  制备出对治疗高血压有效的苯并芘衍生物。

  公开号：

  US05104890A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S-trans)-4-amino-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 、 氰基乙酯 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 9.0h， 以to give trans-4-[N-[1-(cyanoimino)ethyl]amino]-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3-hydroxy-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile (12.68 g)的产率得到6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-trans-4-[(N-cyano-acetimidoyl)amino]-2H-benzo[b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives and processes for preparation thereof

  摘要：

  制备出对治疗高血压有效的苯并芘衍生物。

  公开号：

  US05104890A1

文献信息

• Benzopyran compounds, processes for their production and pharmaceutical compositions
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0412531A1

  公开（公告）日：1991-02-13

  A compound of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group or a R7-CO- group (wherein R7 is a C1-6 alkyl group, a phenyl group, a C2-6 alkenyl group which may be substituted by a phenyl group, or a C1-6 alkoxy group); R2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 -8 alkyl group, or a phenyl group; R3 is a hydrogen atom, and R4 is a hydroxyl group, or R3 and R4 together form a bond; each of R5 and R6 is a C1-4 alkyl group; and Y is a cyano group, a halogen atom, a nitro group, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkynyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkoxy group, a di-C1-6 alkylaminocarbonyl group, an aryl group, a C1-6 alkoxycarbonyl group, a carboxyl group or a morpholinocarbonyl group.

  式(I)化合物 或其药学上可接受的盐，其中 R1 是氢原子、取代或未取代的 C1-6 烷基、C2-6 烯基、C2-6 炔基或 R7-CO- 基团（其中 R7 是 C1-6 烷基、苯基、可被苯基取代的 C2-6 烯基或 C1-6 烷氧基）； R2 是氢原子、取代或未取代的 C1 -8 烷基或苯基； R3 是氢原子，R4 是羟基，或 R3 和 R4 共同形成一个键；R5 和 R6 各是一个 C1-4 烷基；以及 Y 是氰基、卤素原子、硝基、C1-6 烷基、C2-6 炔基、C1-6 烷基羰基、C1-6 烷氧基、二-C1-6 烷氨基羰基、芳基、C1-6 烷氧基羰基、羧基或吗啉羰基。
• CHROMAN DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0677519A1

  公开（公告）日：1995-10-18

  A chroman derivative represented by general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a medicinal use thereof, wherein R¹ is cyano, nitro, trihalomethyl, trihalomethoxy or halogen; R² is lower alkoxyalkyl, aryloxyalkyl or dialkoxyalkyl; R³ is lower alkoxyalkyl or aryloxyalkyl; R⁴ is hydroxy, formyloxy or lower alkanoyloxy; X is N-H which may be substituted by lower alkyl, oxygen, sulfur or a single bond; Y is a residue of an aromatic or heterocyclic ring which may be substituted. The compound and pharmaceutically acceptable salt thereof have a prominent selective coronary vasodilator activity while having a minimized hypotensive effect. Therefore, they can selectively increase the coronary blood flow volume without the fear of causing sudden hypotension causative of tachycardia which adversely affects the heart, and hence are useful as a coronary vasodilator, in particular, as a preventive or remedy for cardiovascular disturbance such as angina pectoris or cardiac failure.

  一种由通式(I)代表的色烷衍生物、其药学上可接受的盐及其药用方法，其中 R¹是氰基、硝基、三卤甲基、三卤甲氧基或卤素；R²是低级烷氧基烷基、芳氧基烷基或二烷氧基烷基；R³ 是低级烷氧基烷基或芳氧基烷基；R⁴ 是羟基、甲酰氧基或低级烷酰氧基；X 是可被低级烷基、氧、硫或单键取代的 N-H；Y 是可被取代的芳环或杂环的残基。该化合物及其药学上可接受的盐具有突出的选择性冠状动脉血管扩张活性，同时具有最小的降压作用。因此，它们可以选择性地增加冠状动脉血流量，而不必担心引起突发性低血压导致心动过速，从而对心脏产生不利影响，因此可用作冠状动脉血管扩张剂，特别是作为心绞痛或心力衰竭等心血管疾病的预防或治疗药物。
• JPH02300182A
  申请人：——

  公开号：JPH02300182A

  公开（公告）日：1990-12-12
• US5095016A
  申请人：——

  公开号：US5095016A

  公开（公告）日：1992-03-10
• US5104890A
  申请人：——

  公开号：US5104890A

  公开（公告）日：1992-04-14