(8R)-2-(4-hydroxy-1-bicyclo[2.2.2]octanyl)-8-propan-2-yl-4-propyl-7,8-dihydro-1H-imidazo[2,1-f]purin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (8R)-2-(4-hydroxy-1-bicyclo[2.2.2]octanyl)-8-propan-2-yl-4-propyl-7,8-dihydro-1H-imidazo[2,1-f]purin-5-one
• 化学式: C₂₁H₃₁N₅O₂
• 分子量: 385.509
• InChiKey: WREHUVWNPSWCPW-YJPTXTSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(4-hydroxy-1-bicyclo[2.2.2]octanyl)-6-[[(2R)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino]-3-propyl-7H-purin-2-one 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.33h， 生成 (8R)-2-(4-hydroxy-1-bicyclo[2.2.2]octanyl)-8-propan-2-yl-4-propyl-7,8-dihydro-1H-imidazo[2,1-f]purin-5-one
  参考文献：
  名称：

  三环咪唑啉衍生物作为有效的和选择性的腺苷A1受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了腺苷A1受体的新型三环咪唑啉拮抗剂。对于关键化合物，在大鼠利尿模型中检查了对其他腺苷受体亚型的选择性水平以及它们的体内作用。化合物14，7,8-二氢-8-乙基-2-（4-双环[2.2.2]辛烷-1-醇）-4-丙基-1H-咪唑并[2,1-]的（R）-异构体puri n-5（4H）-one是一种特别有效的腺苷A1受体拮抗剂，对其他三种腺苷亚型具有良好的选择性：A1（人）Ki = 22 nM；A2A（人类）Ki = 4400 nM；A2B（人类）Ki = 580 nM; A3（人类）Ki>或= 10,000 nM。咪唑啉14是一种竞争性腺苷A1受体拮抗剂，pA2值为8.88，可高度溶于水（> 100 mg / mL）。此外，它在大鼠中的口服生物利用度为84％，口服半衰期为3.8小时。在大鼠利尿模型中口服时，化合物14促进钠排泄（ED50 = 0.01 mg / kg）。该功效水平可与BG9

  DOI：

  10.1021/jm060539t