2,2-diphenyl-2H,6H-1,3-oxathiin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2H,6H-1,3-oxathiin-6-one
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-1,3-oxathiin-6-one；2,2-diphenyl-1,3-oxathiin-6-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: GOVCNNOMTLZGDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷硫酮 、 丙炔酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到2,2-diphenyl-2H,6H-1,3-oxathiin-6-one
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的硒酮与丙炔酸的反应

  摘要：

  二叔丁基硒酮与丙炔酸反应得到 2H,6H-1,3-oxaselenin-6-one，产率为 78%，而二叔丁基硫酮与丙炔酸反应可回收起始物。 .

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1933

文献信息

• Reaction of Sterically Crowded Selenoketones with Propiolic Acid
  作者：Kentaro Okuma、Shinobu Maekawa、Yoshinori Nito、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/bcsj.77.1933

  日期：2004.10

  The reaction of di-t-butyl selenoketone with propiolic acid gave 2H,6H-1,3-oxaselenin-6-one in 78% yield, whereas the reaction of di-t-butyl thioketone with propiolic acid recovered the starting th...

  二叔丁基硒酮与丙炔酸反应得到 2H,6H-1,3-oxaselenin-6-one，产率为 78%，而二叔丁基硫酮与丙炔酸反应可回收起始物。 .
• Synthesis of Thione-Propiolic Acid Adducts
  作者：Kentaro Okuma、Shinobu Maekawa

  DOI：10.1080/10426500590912646

  日期：2005.3.2

  adamantane-2-thione with propiolic acid gave a novel type of cycloadducts, spiro[adamantane-2,2′-(1,3)-oxathiin]6-one, quantitatively. Thiocamphor and thiofenchone also reacted with propiolic acid to give the corresponding adducts stereoselectively. The observation of second-order reaction kinetics and highly stereoselective addition strongly support a cycloaddition mechanism for the thermal addition. The reaction

  摘要 金刚烷-2-硫酮与丙炔酸反应生成了一种新型的环加合物，螺[金刚烷-2,2'-(1,3)-氧硫蛋白]6-one，定量。硫樟脑和噻吩酮也与丙炔酸反应生成相应的立体选择性加合物。二级反应动力学和高度立体选择性加成的观察有力地支持了热加成的环加成机制。硒酮与丙炔酸的反应提供了类似的环加合物。这是单体硫酮或硒酮与炔酸反应的第一个例子。
• Reaction of thioketones with propiolic acids
  作者：Kentaro Okuma、Masahiro Koda、Shinobu Maekawa、Kosei Shioji、Tohru Inoue、Tsutomu Kurisaki、Hisanobu Wakita、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1039/b605068a

  日期：——

  The reaction of adamantane-2-thione with propiolic acid afforded a novel type of cycloadduct, spiro[adamantane-2,2'-6'H-[1,3]-oxathiin]-6'-one (3a), in quantitative yield. The reaction of thiobenzophenone with propiolic acid gave 2,2-diphenyl-6'H-[1,3]-oxathiin]-6'-one and 4-phenyl-3-thia-3,4-dihydronaphthoic acid in 34% and 35% yields, respectively. The reaction might proceed through a concerted process

  金刚烷-2-硫酮与丙酸的反应在定量上提供了一种新型的环加合物，螺[金刚烷-2,2'-6'H- [1,3]-氧杂i] -6'-一（3a）屈服。硫代二苯甲酮与丙酸的反应得到34％的2,2-二苯基-6'H- [1,3]-草硫辛] -6'-一和4-苯基-3-硫杂-3,4-二氢萘甲酸。产率分别为35％。如动力学所证实的，反应可以通过协调一致的过程进行。金刚烷-2-硫酮与2-丁酸或苯丙酸的反应区域选择性地给出了相应的加合物。有趣的是，硫代芬酮与丙酸反应仅得到一种异构体，表明该反应非对映特异性地进行。用二甲基二环氧乙烷或间氯过氧苯甲酸氧化加合物，得到相应的亚砜和砜。亚砜被热分解，得到二硫化物或另一种类型的1，3-氧杂嘧啶6-1。