(-)-(S)-N-[2-phenyl-1-(3,4,5,6-tetraethyl-pyridin-2-yl)-ethyl]-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-N-[2-phenyl-1-(3,4,5,6-tetraethyl-pyridin-2-yl)-ethyl]-acetamide
• 英文别名: N-[(1S)-2-phenyl-1-(3,4,5,6-tetraethylpyridin-2-yl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O
• 分子量: 352.52
• InChiKey: ZMSALOZAWXWBMM-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 (-)-(S)-N-(1-cyano-2-phenyl-ethyl)-acetamide 在 decamethylrhenocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(-)-(S)-N-[2-phenyl-1-(3,4,5,6-tetraethyl-pyridin-2-yl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  手性腈向吡啶衍生物的简便无外消旋转化。

  摘要：

  本文所述的结果证明了Co（I）催化的光化学[2 + 2 + 2]环共三聚反应的温和反应条件如何适合于从手性腈开始制备包含未取代和多取代的2-吡啶基部分的手性化合物，而没有任何可检测到的损失对映体纯度。这进一步增加了该特定反应已经非常广泛的合成范围。

  DOI：

  10.1021/jo030206t

文献信息

• Facile and Racemization-Free Conversion of Chiral Nitriles into Pyridine Derivatives
  作者：Barbara Heller、Bernd Sundermann、Christine Fischer、Jingsong You、Waiqiang Chen、Hans-Joachim Drexler、Paul Knochel、Werner Bonrath、Andrey Gutnov

  DOI：10.1021/jo030206t

  日期：2003.11.1

  The results described herein demonstrate how the very mild reaction conditions of the Co(I)-catalyzed photochemical [2 + 2 + 2] cyclocotrimerization are suited to prepare chiral compounds containing unsubstituted and polysubstituted 2-pyridyl moieties starting from chiral nitriles without any detectable loss of enantiomerical purity. This further increases the already very broad synthetic scope of

  本文所述的结果证明了Co（I）催化的光化学[2 + 2 + 2]环共三聚反应的温和反应条件如何适合于从手性腈开始制备包含未取代和多取代的2-吡啶基部分的手性化合物，而没有任何可检测到的损失对映体纯度。这进一步增加了该特定反应已经非常广泛的合成范围。