7-[2-methoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-[2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[2-methoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-[2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(E)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₈N₆O₅S₃
• 分子量: 506.587
• InChiKey: KMIPKYQIOVAHOP-FTDIZFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-[2methoxyimino-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetamido]-3-[2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acid 、 7-[2-Methoxyimino-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetamido]-3-[2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acid benzhydryl ester 、 异丙醚 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 生成 7-[2-methoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-[2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds and the production thereof

  摘要：

  提供了一类新的头孢菌素化合物（顺式异构体），其作为抗菌剂具有用途，并由通式（I）##STR1##表示，其中R1是氨基或保护的氨基；R2是低级烷基、羧甲基或保护的羧甲基；R3是氢原子、成盐阳离子或羧基保护基；A是未取代或取代的苯基、未取代或取代的呋喃基、未取代或取代的噻唑基或未取代或取代的3-低级烷基噻唑鎓基，以及其药学上可接受的盐或酯。

  公开号：

  US04839350A1

文献信息

• NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVE
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0723965A1

  公开（公告）日：1996-07-31

  A cephalosporin derivative which has a substituted or unsubstituted 2-(5-thiazolyl)vinyl group at the 3-position and is represented by the following formula (I) wherein X is CH or N, R1 is an amino group or a protected amino group, R2 is a hydrogen atom or a hydroxyimino-protecting group, R3 is a hydrogen atom, a salt-forming cation or a carboxyl-protecting group, R4 is a hydrogen atom, and R5 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a halo-(lower)alkyl group or a halogen atom, is now synthetised as a cephem compound which exhibits excellent antibacterial activities and is useful as a therapeutic agent for various bacterial infections.

  一种头孢菌素衍生物，其 3-位上有一个取代或未取代的 2-(5-噻唑基)乙烯基，并由下式(I)表示 其中 X 是 CH 或 N，R1 是氨基或受保护的氨基，R2 是氢原子或受保护的羟基亚氨基，R3 是氢原子、成盐阳离子或受保护的羧基，R4 是氢原子，R5 是氢原子、低级烷基、卤代（低级）烷基或卤素原子，现在合成了一种头孢菌素化合物，它具有优异的抗菌活性，可作为各种细菌感染的治疗剂。
• PROCESS FOR THE SELECTIVE PREPARATION OF Z-ISOMERS OF 3-(2-SUBSTITUTED VINYL)CEPHALOSPORINS
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1016665A1

  公开（公告）日：2000-07-05

  Z-Isomers of compounds of general formula (IV): [wherein R1 is 2-(2-N-protected aminothiazol-4-yl)-2-alkoxyiminoacetyl or the like, R1 is hydrogen or the like; R3 is hydrogen, a carboxyl-protecting group or the like; and R1 is alkyl or the like] can be prepared at high selectivities and in high yields by reacting a compound of general formula (I): [wherein R1, R2 and R3 are each as defined above; and R4 is aryl or the like] with a 4-substituted or -unsubstituted thiazole-5-carbaldehyde in a mixed solvent comprising a chlorinated hydrocarbon and a lower alkanol at a temperature of as low as +5 °C or below.

  通式(IV)化合物的 Z-异构体：[其中 R1 为 2-(2-N-保护氨噻唑-4-基)-2-烷氧基亚氨基乙酰基或类似物；R1 为氢或类似物；R3 为氢、羧基保护基团或类似物；R1 为烷基或类似物]可通过使通式 (I) 的化合物与 4-取代或芳基或类似物反应，以高选择性和高产率制备：[其中 R1、R2 和 R3 均如上定义；R4 为芳基或类似物]与 4-取代或未取代的噻唑-5-甲醛在氯代烃和低级烷醇组成的混合溶剂中，在低至 +5 °C 或以下的温度下反应。
• NONCRYSTALLINE ANTIBACTERIAL COMPOSITION CONTAINING CEFDITOREN PIVOXIL
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA, LTD.

  公开号：EP1671635A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  According to the present invention, there is provided a solid dispersion composition which can maintain amorphous cefditoren pivoxil in a suspension for a long period of time. The present invention is a solid dispersion composition comprising at least 0.1 mg of a sugar ester fatty acid on the basis of an amount equivalent to 100 mg efficacy of cefditoren pivoxil.

  根据本发明，提供了一种固体分散组合物，该组合物可以将无定形的头孢妥仑匹酯长期保持在悬浮液中。本发明是一种固体分散组合物，以相当于 100 毫克头孢妥仑匹酯的药效量为基准，至少含有 0.1 毫克糖酯脂肪酸。
• New cephalosporin compounds and the production thereof
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0175610B1

  公开（公告）日：1990-08-29
• Novel cephem compounds
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0236231B1

  公开（公告）日：1994-05-04