1-[(5-chloroindol-2-yl)sulfonyl]-4-[(thieno[3,2-b]pyridin-2-yl)carbonyl]piperazine hydrochloric acid salt 1:0.85

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 1-[(5-chloroindol-2-yl)sulfonyl]-4-[(thieno[3,2-b]pyridin-2-yl)carbonyl]piperazine hydrochloric acid salt 1:0.85
• 英文别名: [4-[(5-chloro-1H-indol-2-yl)sulfonyl]piperazin-1-yl]-thieno[3,2-b]pyridin-2-ylmethanone;hydrochloride
• 化学式: 20C₂₀H₁₇ClN₄O₃S₂*17ClH
• 分子量: 9839.14
• InChiKey: QNRQUDXXOMWWTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5-chloroindol-2-yl)sulfonyl]-4-[(thieno[3,2-b]pyridin-2-yl)carbonyl]piperazine hydrochloric acid salt 1:0.85 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以85%的产率得到2-[[4-[(5-Chloroindol-2-yl)sulfonyl]piperazin-1-yl]carbonyl]thieno[3,2-b]pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的设计，合成和生物学活性：通过S1和S4配体修饰提高代谢稳定性。

  摘要：

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.056

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of novel factor Xa inhibitors: Improving metabolic stability by S1 and S4 ligand modification
  作者：Satoshi Komoriya、Shozo Kobayashi、Ken Osanai、Toshiharu Yoshino、Tsutomu Nagata、Noriyasu Haginoya、Yumi Nakamoto、Akiyoshi Mochizuki、Takayasu Nagahara、Makoto Suzuki、Takashi Shimada、Kengo Watanabe、Yumiko Isobe、Taketoshi Furugoori

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.056

  日期：2006.3

  good ex vivo anti-fXa activity upon oral administration in rats. However, it has been revealed that 1 had low metabolic stability against human liver microsomes. To improve the metabolic stability, we attempted to modify the S1 and S4 ligands of 1. These modifications resulted in compound 34b, which exhibited selective anti-fXa activity and excellent anti-coagulation activity.

  在大鼠中口服给药时，丝氨酸蛋白酶因子xa（fXa）抑制剂1表现出良好的离体抗fXa活性。但是，已经发现1对人肝微粒体的代谢稳定性低。为了改善代谢稳定性，我们尝试修饰1的S1和S4配体。这些修饰产生了化合物34b，该化合物具有选择性的抗fXa活性和出色的抗凝血活性。