4,5-diethyl-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-diethyl-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4,5-Diethyl-1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazole
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: JZGBZGDPSGROTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 苯,1-(叠氮甲基)-4-硝基- 在 Cu(SIMes)Br 作用下， 反应 48.0h， 以59%的产率得到4,5-diethyl-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  （NHC）铜（I）催化的叠氮化物和单或双取代炔烃的[3 + 2]环加成。

  摘要：

  已经开发了用于Huisgen环加成反应的通用且高效的催化剂。在[（NHC）CuBr]配合物（NHC = N-杂环卡宾）存在下，先前分离或原位生成的叠氮化物可生成带有不同取代炔烃的1,2,3-三唑。在所有情况下均获得了极高的反应速度和极好的收率。该催化系统以其温和且方便的条件满足“点击化学”的要求，特别是在无水或无溶剂的反应中，并且无需纯化步骤即可进行简单分离。此外，首次将内部炔烃成功用于该铜催化的环加成反应中。在该特定系统上的DFT计算为双取代炔烃提出了新的机理途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200600961

文献信息

• CYCLOADDITION OF AZIDES AND ALKYNES
  申请人：Nolan Steven P.

  公开号：US20090069569A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides a process which comprises contacting, in a reaction zone, at least one organic azide, at least one alkyne, and at least one N-heterocyclic carbene copper compound in which the ligands are either (i) a halide and an N-heterocyclic carbene or (ii) two N-heterocyclic carbenes and a BF 4 − or PF 6 − anion, to form a 1,2,3-triazole in which at least the 1 and 4 positions each has a substituent. The N-heterocyclic carbene either an imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom, or a 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom.

  这项发明提供了一种方法，其中包括在反应区域中接触至少一种有机叠氮化合物、至少一种炔烃以及至少一种N-杂环卡宾铜化合物，其中配体可以是（i）一种卤素和一种N-杂环卡宾，或者（ii）两种N-杂环卡宾和一个BF4−或PF6−阴离子，以形成一种1,2,3-三唑，其中至少1和4位置各具有一个取代基。N-杂环卡宾可以是1,3位置各具有至少一个碳原子的咪唑-2-基卡宾，或者是1,3位置各具有至少一个碳原子的4,5-二氢咪唑-2-基卡宾。
• (NHC)Copper(I)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Azides and Mono- or Disubstituted Alkynes
  作者：Silvia Díez-González、Andrea Correa、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.200600961

  日期：2006.10.5

  A versatile and highly efficient catalyst for the Huisgen cycloaddition reaction has been developed. Previously isolated or in situ generated azides yielded 1,2,3-triazoles with differently substituted alkynes in the presence of a [(NHC)CuBr] complex (NHC = N-heterocyclic carbene). Extremely high reaction rates and excellent yields were obtained in all cases. This catalytic system fulfils the requirements

  已经开发了用于Huisgen环加成反应的通用且高效的催化剂。在[（NHC）CuBr]配合物（NHC = N-杂环卡宾）存在下，先前分离或原位生成的叠氮化物可生成带有不同取代炔烃的1,2,3-三唑。在所有情况下均获得了极高的反应速度和极好的收率。该催化系统以其温和且方便的条件满足“点击化学”的要求，特别是在无水或无溶剂的反应中，并且无需纯化步骤即可进行简单分离。此外，首次将内部炔烃成功用于该铜催化的环加成反应中。在该特定系统上的DFT计算为双取代炔烃提出了新的机理途径。