2-(4-acetoxyphenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(4-acetoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (p-Acetoxyphenyl)-propionic acid；2-(4-acetyloxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: XXPHPNJXXIOVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetoxyphenyl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 C₅₅H₇₀N₃O₂P 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R)-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用末端炔烃光诱导的铜催化不对称脱羧炔基。

  摘要：

  我们描述了外消旋烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）型酯与末端炔烃的光诱导铜催化不对称自由基脱羧烷基化反应，为手性C的构建提供了灵活的平台（sp 3）-C（sp）键。该方法成功的关键不仅在于将铜催化剂用作光和交联的双重催化剂，而且还需要调整NHP型酯以分别抑制烷基和末端炔烃的均质二聚化。由于使用了稳定且易于获得的NHP型酯，与使用烷基卤化物对应物的反应相比，该反应的底物范围更广，涵盖了（杂）苄基，烯丙基和氨基羰基取代的羧酸衍生物，并且（杂芳基和烷基以及甲硅烷基炔烃，因此为先前报道的方法提供了至关重要的补充方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202006317
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙酸 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-acetoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用末端炔烃光诱导的铜催化不对称脱羧炔基。

  摘要：

  我们描述了外消旋烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）型酯与末端炔烃的光诱导铜催化不对称自由基脱羧烷基化反应，为手性C的构建提供了灵活的平台（sp 3）-C（sp）键。该方法成功的关键不仅在于将铜催化剂用作光和交联的双重催化剂，而且还需要调整NHP型酯以分别抑制烷基和末端炔烃的均质二聚化。由于使用了稳定且易于获得的NHP型酯，与使用烷基卤化物对应物的反应相比，该反应的底物范围更广，涵盖了（杂）苄基，烯丙基和氨基羰基取代的羧酸衍生物，并且（杂芳基和烷基以及甲硅烷基炔烃，因此为先前报道的方法提供了至关重要的补充方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202006317

文献信息

• Site-Selective Catalytic Carboxylation of Unsaturated Hydrocarbons with CO₂ and Water
  作者：Morgane Gaydou、Toni Moragas、Francisco Juliá-Hernández、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b07637

  日期：2017.9.6

  A catalytic protocol that reliably predicts and controls the site-selective incorporation of CO2 to a wide range of unsaturated hydrocarbons utilizing water as formal hydride source is described. This platform unlocks an opportunity to catalytically repurpose three abundant, orthogonal feedstocks under mild conditions.

  描述了一种催化协议，该协议利用水作为正式氢化物源可靠地预测和控制 CO2 的位点选择性掺入到各种不饱和烃中。该平台为在温和条件下催化重新利用三种丰富的正交原料提供了机会。
• Chemo- and Enantioselective Pd/B Hybrid Catalysis for the Construction of Acyclic Quaternary Carbons: Migratory Allylation of <i>O</i>-Allyl Esters to α-<i>C</i>-Allyl Carboxylic Acids
  作者：Taiki Fujita、Tomohiro Yamamoto、Yuya Morita、Hongyu Chen、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.8b02783

  日期：2018.5.9

  We describe herein the asymmetric synthesis of α-allyl carboxylic acids containing an α-quaternary stereocenter by a chiral hybrid catalyst system comprising palladium and boron complexes. The reaction proceeded through palladium-catalyzed ionization of α,α-disubstituted O-allyl esters for the generation of chiral π-allyl palladium complex as an electrophile, boron-catalyzed enolization of the carboxylate

  我们在本文中描述了通过包含钯和硼配合物的手性混合催化剂体系不对称合成含有 α-季铵立体中心的 α-烯丙基羧酸。该反应通过钯催化的 α,α-二取代 O-烯丙酯电离生成手性 π-烯丙基钯配合物作为亲电试剂，硼催化羧酸部分的烯醇化生成手性 α,α-二取代羧酸衍生的烯醇化物作为亲核试剂，以及由此产生的亲核试剂和亲电子试剂之间的对映选择性偶联。硼和钯催化剂的手性配体的适当组合至关重要。反应在羧酸基团的 α 位进行化学选择性。
• Pd-Catalyzed Regiodivergent Hydrocarboxylation of Olefins with Oxalic Acid: A Remarkable Effect of the Counteranion on Regioselectivity
  作者：Wenlong Ren、Xujian Sheng、Chengcheng Fan、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02805

  日期：2023.11.3

  A regioselective Pd-catalyzed hydrocarboxylation of vinyl arenes with oxalic acid is described. A wide variety of either linear or branched carboxylic acids can be readily obtained with high regioselectivities under mild reaction conditions. The reaction process is operationally simple and requires no handling of toxic CO. Besides the ligand, the counteranion of the Pd catalyst system plays an important

  描述了乙烯基芳烃与草酸的区域选择性 Pd 催化加氢羧化反应。在温和的反应条件下，可以容易地获得具有高区域选择性的各种直链或支链羧酸。该反应过程操作简单，不需要处理有毒的CO。除了配体之外，Pd催化剂体系的抗衡阴离子在区域选择性中发挥着重要作用。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Acetoxystyrol
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0590557A1

  公开（公告）日：1994-04-06

  Verfahren zur Herstellung von 4-Acetoxystyrol der Formel I indem man 1-(4-Acetoxyphenyl)ethylcarboxylate der allgemeinen Formel II in der R C₁- bis C₁₀-Alkyl, C₃- bis C₆-Cycloalkyl, Aryl oder C₇- bis C₁₀-Aralkyl bedeutet, in Gegenwart eines sauren Katalysators und eines Polymerisationsinhibitors in einem inerten Wärmeträger bei Temperaturen von 160 bis 250°C und einem Druck von 0,1 bis 300 mbar umsetzt.

  一种制备式 I 的 4-乙酰氧基苯乙烯的工艺 将通式 II 的 1-(4-乙酰氧基苯基)乙基羧酸酯反应 其中 R 为 C₁- 至 C₁₀ 烷基、C₃- 至 C₆ 环烷基、芳基或 C₇- 至 C₁₀ 芳烷基，在酸催化剂和聚合抑制剂存在下，在惰性传热介质中，温度为 160 至 250°C，压力为 0.1 至 300 毫巴下进行反应。
• PROPIONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：TEIKOKU CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0673924A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  A propionic acid derivative represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof, wherein A represents OH, C₁-C₈ lower alkoxy, -NR₁R₂, or C₁-C₈ lower alkoxy which may be substituted by halogen, optionally susbtituted aryl, -COB or succinimido; R₁ and R₂ represent each H, C₁-C₈ lower alkyl or optionally substituted aralkyl, or alternatively R₁ and R₂ are combined together with the adjacent nitrogen atoms to represent a heterocycle; and B represents OH, C₁-C₈ lower alkyl, optionally susbtituted aryl, optionally substituted aryloxy, C₁-C₈ lower alkoxy, optionally substituted aralkyloxy, or NR₁R₂ wherein R₁ and R₂ are each as defined above. This compound is useful as a protease inhibitor.

  通式 (I) 所代表的丙酸衍生物或其药学上可接受的酸加成盐，其中 A 代表 OH、C₁-C₈ 低级烷氧基、-NR₁R₂ 或可被卤素、任选取代的芳基、-COB 或琥珀酰亚胺取代的 C₁-C₈ 低级烷氧基；R₁ 和 R₂ 各自代表 H、C₁-C₈ 低级烷基或任选取代的芳基，或者 R₁ 和 R₂ 与相邻的氮原子结合在一起代表杂环；B 代表 OH、C₁-C₈ 低级烷基、任选取代的芳基、任选取代的芳氧基、C₁-C₈ 低级烷氧基、任选取代的芳氧基或 NR₁R₂，其中 R₁ 和 R₂ 各自如上定义。该化合物可用作蛋白酶抑制剂。